2-amino-4-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)-4H-chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-amino-4-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)-4H-chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₄
• 分子量: 296.282
• InChiKey: JWVOJVJGSVDLNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  109.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 水杨醛 、 丙二腈 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到2-amino-4-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  水杨醛、丙二腈和 4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-one 的多组分组装：一种快速有效的药用相关 2-氨基-4H-色烯支架方法

  摘要：

  摘要 发现了一种新的多组分反应 (MCR)：水杨醛、丙二腈和 4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-one 在乙醇中的乙酸钠催化转化导致快速（30 分钟）和有效的形成新的 4-吡喃取代的 2-氨基-4H-色烯的产率为 86-96%。在醋酸钠或氟化钾存在下在砂浆中研磨引发的相同转化导致 4-吡喃取代的 2-氨基-4H-色烯更快（15 分钟）形成，产率为 80-90%。这种新颖的“一锅法”工艺为吡喃基官能化的 2-氨基-4H-色烯系统开辟了一条有效而便捷的途径，该系统是用于不同生物医学应用的有前景的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2015.02.005

文献信息

• Multicomponent assembling of salicylaldehydes, malononitrile, and 4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one: A fast and efficient approach to medicinally relevant 2-amino-4H-chromene scaffold
  作者：Anatoly N. Vereshchagin、Michail N. Elinson、Fedor V. Ryzhkov、Ruslan F. Nasybullin、Sergey I. Bobrovsky、Alexander S. Goloveshkin、Mikhail P. Egorov

  DOI：10.1016/j.crci.2015.02.005

  日期：2015.12

  Abstract A new multicomponent reaction (MCR) was found: a sodium acetate-catalyzed transformation of salicylaldehydes, malononitrile and 4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one in ethanol results in the fast (30 min) and efficient formation of new 4-pyrano-substituted 2-amino-4H-chromenes in 86–96% yields. The same transformation initiated by grinding in mortar in the presence of sodium acetate or potassium

  摘要 发现了一种新的多组分反应 (MCR)：水杨醛、丙二腈和 4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-one 在乙醇中的乙酸钠催化转化导致快速（30 分钟）和有效的形成新的 4-吡喃取代的 2-氨基-4H-色烯的产率为 86-96%。在醋酸钠或氟化钾存在下在砂浆中研磨引发的相同转化导致 4-吡喃取代的 2-氨基-4H-色烯更快（15 分钟）形成，产率为 80-90%。这种新颖的“一锅法”工艺为吡喃基官能化的 2-氨基-4H-色烯系统开辟了一条有效而便捷的途径，该系统是用于不同生物医学应用的有前景的化合物。