2,5,5-tri-tert-butyl-3-methyl-4,5H-dihydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2,5,5-tri-tert-butyl-3-methyl-4,5H-dihydrofuran
• 英文别名: 2,2,5-tritert-butyl-4-methyl-3H-furan
• 化学式: C₁₇H₃₂O
• 分子量: 252.44
• InChiKey: PXHLCUNDPQDHOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,4,4-四甲基-3-戊酮 、 tert-butyl isopropenyl ketone 在 氢化钾 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 480.0h， 以6.2%的产率得到2,5,5-tri-tert-butyl-3-methyl-4,5H-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  重新审视碱金属还原二叔丁基酮

  摘要：

  重新审视了用碱金属还原二叔丁基酮 (1)。从产物混合物中以非常低的产率分离出新产物 2,5,5-三-叔丁基-3-甲基-4,5-二氢呋喃 (4)。4 的形成需要从 1 的自由基阴离子中消除甲基自由基作为关键步骤。根据 DFT 计算结果，排除了另一种反应机制，即 1 的二价阴离子的形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200584

文献信息

• Revisiting the Reduction of Di-tert-butyl Ketone with Alkali Metals
  作者：Götz Bucher

  DOI：10.1002/ejoc.200200584

  日期：2003.6

  The reduction of di-tert-butyl ketone (1) with alkali metals has been revisited. A novel product, 2,5,5-tri-tert-butyl-3-methyl-4,5-dihydrofuran (4), was isolated from the product mixture in very low yield. The formation of 4 requires the elimination of a methyl radical from the radical anion of 1 as key step. An alternative reaction mechanism, which involves the formation of the dianion of 1, was

  重新审视了用碱金属还原二叔丁基酮 (1)。从产物混合物中以非常低的产率分离出新产物 2,5,5-三-叔丁基-3-甲基-4,5-二氢呋喃 (4)。4 的形成需要从 1 的自由基阴离子中消除甲基自由基作为关键步骤。根据 DFT 计算结果，排除了另一种反应机制，即 1 的二价阴离子的形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)