7aH,12H,14H-naphth[1',2':5,6][1,3]oxazino[2,3-a]isoindol-12-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 7aH,12H,14H-naphth[1',2':5,6][1,3]oxazino[2,3-a]isoindol-12-one
• 英文别名: 7aH-naphtho[1′,2′:5,6][1,3]oxazino[2,3-a]isoindol-12(14H)-one；2-Oxa-11-azapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.014,19]henicosa-1(13),4,6,8,14,16,18,20-octaen-10-one
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₂
• 分子量: 287.318
• InChiKey: UVVAPFMGVHJQOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基萘-1-甲胺 、 邻羧基苯甲醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到7aH,12H,14H-naphth[1',2':5,6][1,3]oxazino[2,3-a]isoindol-12-one
  参考文献：
  名称：

  贝蒂碱类似物氨基萘的转化反应

  摘要：

  通过1-（α-氨基苄基）-2-萘酚（贝蒂碱：1），1-氨基甲基-2-萘酚（2）和2-（α-氨基苄基）-1-的简单或多米诺环封闭反应萘酚（反向Betti碱：3）与光气，苯甲磺酸乙酯，2-羧基苯甲醛，乙酰丙酸，水杨醛/福尔马林或水杨醛/乙醛，萘[1,2- e ] [1,3]恶嗪和萘[2,1-制备了e ] [1,3]恶嗪衍生物。1和3的所有氮桥多环衍生物包含许多不对称中心的化合物几乎具有完全非对映选择性。在未取代的和苯基取代的氨基萘1和2以及区域异构化合物1和3的闭环能力上观察到相当大的差异。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410310

文献信息

• Bi(OTf) ₃ ‐Catalysed Access to 2,3‐Substituted Isoindolinones and Tricyclic N,O‐Acetals by Trapping of Bis‐ <i>N</i> ‐Acyliminium Species in a Tandem Process
  作者：Ahmed Aliyenne、Frédéric Pin、Vijaykumar D. Nimbarte、Ata Martin Lawson、Sébastien Comesse、Morgane Sanselme、Vincent Tognetti、Laurent Joubert、Adam Daïch

  DOI：10.1002/ejoc.201600530

  日期：2016.7

  New 1,3-bis-N-acyliminium species generated easily with nontoxic Bi(OTf)3 catalyst at very low loadings (2 mol-%) were trapped inter- and intramolecularly with various poly-nucleophiles. This mild, efficient, practical and general tandem approach provides an array of substituted isoindolinones and cyclic N,O-acetals.

  使用无毒 Bi(OTf)3 催化剂在非常低的负载量 (2 mol-%) 下很容易生成的新 1,3-双-N-酰基铵物种被各种多亲核试剂捕获在分子间和分子内。这种温和、高效、实用和通用的串联方法提供了一系列取代的异吲哚啉酮和环状 N,O-缩醛。