dimethyl 1-bromoindolizine-3,7-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: dimethyl 1-bromoindolizine-3,7-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 1-bromoindolizine-3,7-dicarboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₄
• 分子量: 312.12
• InChiKey: WAGPOWMRBRCWJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 异烟酸甲酯 、 溴乙酸甲酯 在 copper(II) choride dihydrate 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到dimethyl 1-bromoindolizine-3,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化的吲哚类化合物形成，然后脱氢官能化级联反应合成1-Bromoindolizines。

  摘要：

  已经开发了吡啶，α-酰基甲基溴化物和马来酸酐之间的一锅三组分级联反应，该反应导致高产率直接获得1-溴吲哚并二氮杂。该方案是通过吡啶鎓叶立德与马来酸酐的1,3-偶极环加成反应，伯环加合物的氧化脱羧作用以及所得的1-未取代的吲哚嗪的脱氢溴化反应完成的。氯化铜用作催化剂，氧气用作末端氧化剂。该反应代表在C-1位的吲哚嗪碱过渡金属催化的直接脱氢溴化反应的第一个例子。此外，可以通过简单的反应过程将获得的1-溴吲哚并酮转化为其他1-取代的吲哚嗪，例如1-芳基吲哚并嗪。

  DOI：

  10.1021/jo501626b

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed Indolizines Formation Followed by Dehydrogenative Functionalization Cascade to Synthesize 1-Bromoindolizines
  作者：Fuyao Wang、Yongmiao Shen、Huayou Hu、Xiangshan Wang、Hui Wu、Yun Liu

  DOI：10.1021/jo501626b

  日期：2014.10.17

  one-pot, three-component cascade reaction between pyridine, α-acylmethylbromide, and maleic anhydride leading to direct access of 1-bromoindolizines in high yields has been developed. This protocol is accomplished via a reaction sequence of 1,3-dipolar cycloaddition of the pyridinium ylide with maleic anhydride, oxidative decarboxylation of the primary cycloadduct, and dehydrogenative bromination of

  已经开发了吡啶，α-酰基甲基溴化物和马来酸酐之间的一锅三组分级联反应，该反应导致高产率直接获得1-溴吲哚并二氮杂。该方案是通过吡啶鎓叶立德与马来酸酐的1,3-偶极环加成反应，伯环加合物的氧化脱羧作用以及所得的1-未取代的吲哚嗪的脱氢溴化反应完成的。氯化铜用作催化剂，氧气用作末端氧化剂。该反应代表在C-1位的吲哚嗪碱过渡金属催化的直接脱氢溴化反应的第一个例子。此外，可以通过简单的反应过程将获得的1-溴吲哚并酮转化为其他1-取代的吲哚嗪，例如1-芳基吲哚并嗪。