1-nonen-1-yl trimethylsilyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-nonen-1-yl trimethylsilyl ether
• 英文别名: 1-trimethylsiloxynon-1-ene；trimethyl(non-1-enoxy)silane
• 化学式: C₁₂H₂₆OSi
• 分子量: 214.423
• InChiKey: FBJDCAKAEZEUKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 1-nonen-1-yl trimethylsilyl ether 在 甲基锂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 以30%的产率得到(E)-1-nonen-1-yl triflate
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed transformation of alkenyl triflates to alkenyl halides

  摘要：

  在钌催化剂的存在下，烯基三氟甲磺酸酯通过与锂卤化物（1.2当量）的处理，被发现可以简单地转化为相应的溴化物、氯化物和碘化物。

  DOI：

  10.1039/b907761h

文献信息

• One-Pot Transformation of Silyl Enol Ethers into 1,3-Dienes: In situ Generation of Alkenyl Nonaflates and Subsequent Heck Reactions − Scope and Limitations
  作者：Ilya M. Lyapkalo、Matthias Webel、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/1099-0690(200211)2002:21<3646::aid-ejoc3646>3.0.co;2-d

  日期：2002.11

  fluoride-promoted exchange of the trimethylsilyl substituent of typical enol ethers 1 for a nonafluorobutylsulfonyl group was directly combined with the palladium-catalysed coupling step. This sequence allowed the efficient transformation of a variety of silyl enol ethers 1 into highly substituted 1,3-dienes in a practical one-pot procedure. The scope and limitations, together with the chemo- and stereoselectivity

  丙烯酸甲酯和分离的烯基壬二酸酯 2a、2d 和 2e 之间的钯催化反应可以顺利进行，以良好的产率提供所需的 1,3-二烯 3、14 和 15。还检查了在该 Heck 反应中使用其他链烯基壬二酸酯和烯烃。本研究的主要目的是从相应的甲硅烷基烯醇醚 1 原位生成所需的烯基壬二酸酯 2 并将其一锅法转化为 1,3-二烯。因此，先前描述的氟化物促进的典型烯醇醚 1 的三甲基甲硅烷基取代基与九氟丁基磺酰基的交换直接与钯催化的偶联步骤结合。该序列允许将各种甲硅烷基烯醇醚 1 有效转化为高度取代的 1，实用的一锅程序中的 3-二烯。讨论了该过程的范围和限制，以及化学和立体选择性。一个特别有趣的例子涉及通过 Diels-Alder 反应、随后的非膨胀和与丙烯酸叔丁酯的 Heck 反应一锅法合成甲硅烷基烯醇醚 1j，以良好的总收率提供高度官能化的 1,3-二烯 30 . (© Wiley-VCH Verlag
• An Expedient and Stereoselective Synthesis of Alkenyl Nonaflates from Silyl Enol Ethers: Optimization, Scope and Limitations
  作者：Ilya M. Lyapkalo、Matthias Webel、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/1099-0690(200203)2002:6<1015::aid-ejoc1015>3.0.co;2-k

  日期：2002.3

  catalysts for this process. The reaction allows the synthesis of a wide variety of cyclic and acyclic alkenyl nonaflates 3 in good to excellent yields. For E/Z isomeric alkenes the configuration of the double bond is essentially retained. Remarkably, enolates derived from methyl ketones also provide C-sulfonylation products 4 as a side product; the desired alkenyl nonaflates 3l and 3m could, however, be prepared

  已优化甲硅烷基烯醇醚 1 和九氟丁烷磺酰氟 (NfF) 之间的氟化物催化反应，从而可以方便地合成相应的烯基九氟甲磺酸酯 3。四正丁基氟化铵，用分子筛或氟化钾干燥，以及在二苯并 18-crown-6 存在下的氟化钾是该过程的最佳和最实用的催化剂。该反应允许以良好到极好的产率合成各种环状和无环烯基壬二酸酯 3。对于 E/Z 异构烯烃，基本上保留了双键的构型。值得注意的是，衍生自甲基酮的烯醇也提供 C-磺酰化产物 4 作为副产物；然而，可以通过进一步优化以良好的产率制备所需的烯基壬二酸酯 3l 和 3m。
• Addition Reactions of Polyhalides to Ketene Silyl Acetals and Silyl Enol Ethers under Thermal or Photo-Irradiated Conditions without a Promoter
  作者：Michiharu Mitani、Hideo Sakata、Hisayuki Tabei

  DOI：10.1246/bcsj.75.1807

  日期：2002.8

  The reactions of ketene silyl acetals and silyl enol ethers in a CCl4 solution containing no promoter under ambient temperature, reflux, or photo-irradiation conditions afforded products via the addition of a trichloromethyl group to those silyl substrates. Polyhalides other than CCl4 were subjected to photoreactions in a hexane solution, resulting in the formation of carbonyl derivatives based on

  乙烯酮甲硅烷基缩醛和甲硅烷基烯醇醚在不含促进剂的 CCl4 溶液中在环境温度、回流或光照射条件下反应，通过向这些甲硅烷基底物添加三氯甲基提供产物。除 CCl4 外的多卤化物在己烷溶液中进行光反应，导致基于多卤代烷基加成的羰基衍生物的形成。
• Ruthenium-catalyzed transformation of alkenyl triflates to alkenyl halides
  作者：Eiji Shirakawa、Yusuke Imazaki、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/b907761h

  日期：——

  In the presence of a ruthenium catalyst, alkenyl triflates were found to be transformed to the corresponding bromides, chlorides and iodides simply by treatment with a lithium halide (1.2 equiv.).

  在钌催化剂的存在下，烯基三氟甲磺酸酯通过与锂卤化物（1.2当量）的处理，被发现可以简单地转化为相应的溴化物、氯化物和碘化物。