2-(2-chlorobenzyl)acrylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-(2-chlorobenzyl)acrylic acid
• 英文别名: 2-[(2-Chlorophenyl)methyl]prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂
• 分子量: 196.633
• InChiKey: XFBUFGNMWPTEEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chlorobenzyl)acrylic acid 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.34h， 生成 N,N’-(propane-1,3-diyl)bis[2-(2-chlorobenzyl)acrylamide]
  参考文献：
  名称：

  作为直接NLRP3炎性体抑制剂的丙烯酰胺衍生物的设计，合成和评估

  摘要：

  NLRP3炎性小体在caspase-1的细胞内激活，促炎性白介素-1β（IL-1β）的处理以及焦磷酸化细胞死亡级联中起关键作用。NLRP3的过度激活与自身炎症性疾病的发病机理有关，这种疾病称为冷蛋白相关性周期性综合症（CAPS），并与多种疾病的进展有关，例如动脉粥样硬化，2型糖尿病，痛风和阿尔茨海默氏病。在这项研究中，进行了丙烯酰胺衍生物的合成及其作为NLRP3依赖事件的潜在抑制剂的药理学评价。确定了五个命中并评估了它们抑制IL-1β从不同巨噬细胞亚型（包括CAPS突变巨噬细胞）释放的效率。测试了最具吸引力的命中品对人重组NLRP3抑制NLRP3 ATPase活性的能力。通过筛选可以确定14，2-（2-氯苄基） - ñ - （4-氨磺酰基苯）丙烯酰胺，这是能够浓度依赖性抑制NLRP3 ATP酶的IC 50的74μ值米。还提出了NLRP3 ATPase结构域中的14个假定的结合姿势。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600055
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苄溴 在 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2-(2-chlorobenzyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  作为直接NLRP3炎性体抑制剂的丙烯酰胺衍生物的设计，合成和评估

  摘要：

  NLRP3炎性小体在caspase-1的细胞内激活，促炎性白介素-1β（IL-1β）的处理以及焦磷酸化细胞死亡级联中起关键作用。NLRP3的过度激活与自身炎症性疾病的发病机理有关，这种疾病称为冷蛋白相关性周期性综合症（CAPS），并与多种疾病的进展有关，例如动脉粥样硬化，2型糖尿病，痛风和阿尔茨海默氏病。在这项研究中，进行了丙烯酰胺衍生物的合成及其作为NLRP3依赖事件的潜在抑制剂的药理学评价。确定了五个命中并评估了它们抑制IL-1β从不同巨噬细胞亚型（包括CAPS突变巨噬细胞）释放的效率。测试了最具吸引力的命中品对人重组NLRP3抑制NLRP3 ATPase活性的能力。通过筛选可以确定14，2-（2-氯苄基） - ñ - （4-氨磺酰基苯）丙烯酰胺，这是能够浓度依赖性抑制NLRP3 ATP酶的IC 50的74μ值米。还提出了NLRP3 ATPase结构域中的14个假定的结合姿势。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600055

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of the (E)-α-methylalkenoate framework from multifunctionalized allylic phosphonium salts
  作者：Lidiane Meier、Misael Ferreira、Marcus M. Sá

  DOI：10.1002/hc.21001

  日期：——

  A convenient and general microwave-assisted method for the synthesis of stereochemically defined α-methylalkenoic acids and esters from allylic phosphonium salts in a basic aqueous medium is described. A selective preparation of acids or esters was dependent on the base (NaOH or NaHCO3) employed in the reaction and could be achieved with good to excellent yields under mild conditions in the absence

  描述了一种方便和通用的微波辅助方法，用于在碱性水介质中从烯丙基鏻盐合成立体化学定义的 α-甲基链烯酸和酯。酸或酯的选择性制备取决于反应中使用的碱（NaOH 或 NaHCO3），并且可以在不存在氢化物和还原剂的温和条件下以良好到极好的收率实现。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:179–186, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21001
• Coupling¹ of Aconitic Acid and Itaconic Acid with Certain Diazonium Chlorides
  作者：K. B. L. Mathur、M. Krishnamurti、Upendra Kumar Pandit

  DOI：10.1021/ja01109a057

  日期：1953.7
• Development of an Acrylate Derivative Targeting the NLRP3 Inflammasome for the Treatment of Inflammatory Bowel Disease
  作者：Mattia Cocco、Carolina Pellegrini、Helios Martínez-Banaclocha、Marta Giorgis、Elisabetta Marini、Annalisa Costale、Gianluca Miglio、Matteo Fornai、Luca Antonioli、Gloria López-Castejón、Ana Tapia-Abellán、Diego Angosto、Iva Hafner-Bratkovič、Luca Regazzoni、Corrado Blandizzi、Pablo Pelegrín、Massimo Bertinaria

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01624

  日期：2017.5.11

  Pharmacological inhibition of NLRP3 inflammasome activation may offer a new option in the treatment of inflammatory bowel disease. In this work, we report the design, synthesis, and biological screening of a series of acrylate derivatives as NLRP3 inhibitors. The in vitro determination of reactivity, cytotoxicity, NLRP3 ATPase inhibition, and antipyroptotic properties allowed the selection of 11 (INF39), a nontoxic, irreversible NLRP3 inhibitor able to decrease interleukin-1 beta release from macrophages. Bioluminescence resonance energy transfer experiments proved that this compound was able to directly interfere with NLRP3 activation in cells. In vivo studies confirmed the ability of the selected lead to alleviate the effects of colitis induced by 2,4-dinitrobenzenesulfonic acid in rats after oral administration.
• PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION
  申请人：CHO Hyun-il

  公开号：US20080051483A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  The present invention relates to a photosensitive resin composition, and more particularly, to a photosensitive resin composition for forming an over coating layer of a color filter. The photosensitive resin composition according to the present invention includes a UV absorber. The photosensitive resin composition according to the present invention adjusts line width and height of a pattern without difficulty, forms a linear pattern, provides good transmittance and is adequate to form the over coating layer of the color filter.
• US4329495A
  申请人：——

  公开号：US4329495A

  公开（公告）日：1982-05-11