1,1-dimethyl-2-(1-(naphthalen-2-yl)ethylidene)hydrazine | 33785-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,1-dimethyl-2-(1-(naphthalen-2-yl)ethylidene)hydrazine
• 英文别名: 1,1-Dimethyl-2-[1-(naphthalen-2-yl)ethylidene]hydrazine；N-methyl-N-(1-naphthalen-2-ylethylideneamino)methanamine
• CAS: 33785-76-1
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: GGYNWBWPFOQCNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethyl-2-(1-(naphthalen-2-yl)ethylidene)hydrazine 在 montmorillonite K-10 作用下， 反应 0.03h， 以89%的产率得到2-萘乙酮
  参考文献：
  名称：

  Notizen: Montmorillonite K-10 as Highly Efficient and Mild Catalyst for Deprotection of Ketone Dimethylhydrazones Using Microwaves in a Solventless System

  摘要：

  酮的N,N-二甲基肼酮在无溶剂条件下，通过微波辐射和蒙脱石K-10粘土高效快速地脱保护为相应的酮。

  DOI：

  10.1515/znb-2002-0818
• 作为产物：
  描述：

  偏二甲肼 、 2-萘乙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到1,1-dimethyl-2-(1-(naphthalen-2-yl)ethylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的恶唑烷介导的C–H键氧化

  摘要：

  通过铜催化的恶唑烷反应，观察到了活化的C–H键的高度区域选择性和化学选择性氧化。氧化过程发生在多种底物上，主要包括烯丙基和苄基实例，以及未活化的叔键C–H的一个实例。提出该反应的机理涉及单电子转移到恶唑烷上以生成铜结合的自由基阴离子，随后氢原子抽象并坍塌成产物，并通过最终的单电子转移事件使催化剂再生。TEMPO的自由基捕获实验支持了烯丙基自由基中间体的参与。

  DOI：

  10.1021/jo3012336

文献信息

• Highly Efficient Narasaka-Heck Cyclizations Mediated by P(3,5-(CF3)2C6H3)3: Facile Access to N-Heterobicyclic Scaffolds
  作者：Adele Faulkner、John F. Bower

  DOI：10.1002/anie.201107511

  日期：2012.2.13

  N‐heterobicyclic scaffolds: Highly efficient palladium‐catalyzed cyclizations of oxime esters with cyclic alkenes were used as a general entry to perhydroindole and related scaffolds. The chemistry is reliant upon the use of P(3,5‐(CF3)2C6H3)3 for the key C(sp3)N bond‐forming process and this facilitates cyclizations with enhanced levels of efficiency across a range of sterically and electronically

  N-杂环双环支架：肟酯与环烯烃的高效钯催化环化反应通常用作过氢吲哚和相关支架的入口。化学过程依赖于关键的C（sp 3）N键形成过程使用P（3,5-（CF 3）2 C 6 H 3）3的形成，这有利于环化反应，并提高了整个反应过程的效率。一系列在空间和电子方面不同的基材。
• Palladium catalyzed cyclizations of oximeesters with 1,1-disubstituted alkenes: synthesis of α,α-disubstituted dihydropyrroles and studies towards an asymmetric protocol
  作者：Adele Faulkner、James S. Scott、John F. Bower

  DOI：10.1039/c2cc38944d

  日期：——

  efficient Pd-catalyzed cyclizations of oxime esters with 1,1-disubstituted alkenes as the basis of a general entry to alpha,alpha-disubstituted pyrrolidine derivatives. We also demonstrate that catalytic asymmetric variants of this chemistry are feasible by employing a suitable chiral ligand.

  我们报告有效的钯催化的肟酯与1,1-二取代的烯烃的Pd催化环化，作为一般进入α，α-二取代的吡咯烷衍生物的基础。我们还证明通过采用合适的手性配体，该化学方法的催化不对称变体是可行的。
• Pyrolysis of ketone N,N,N-trimethylhydrazonium fluoroborates. Evidence for the genesis of pyridines
  作者：George R. Newkome、D. L. Fishel

  DOI：10.1021/jo00974a011

  日期：1972.5
• Microwave Assisted Deprotection of N,N-Dimethylhydrazones in Water Using Palladium Chloride-Tin Chloride as Catalyst
  作者：Rahman Hosseinzadeh、Ali Sharifi、Kourosh Tabar-Heydar、Farshid Mohsenzadeh

  DOI：10.1007/s007060200113

  日期：2002.10.1

  N,N-Dimethylhydrazones of ketones and aldehydes undergo facile cleavage to the corresponding carbonyl compounds upon exposure to microwaves in water containing a catalytic amount of PdCl2-SnCl2 in high yields.