2-benzyl-1,4-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2H-isoquinolin-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-1,4-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2H-isoquinolin-3-one
• 英文别名: 2-Benzyl-1,4-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydroisoquinolin-3-one；2-benzyl-1,4-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydroisoquinolin-3-one
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: ZTXKOJYTKGEXOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,8-癸二炔 、 异氰酸苄酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 C.I.酸性棕21 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到2-benzyl-1,4-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2H-isoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  炔烃与异氰酸酯的铑催化的化学，区域和对映选择性[2 + 2 + 2]环加成反应。

  摘要：

  [反应：见正文]我们已经开发出阳离子铑（I）/修饰的BINAP络合物催化的炔烃与异氰酸酯的化学选择性[2 + 2 + 2]环加成反应，从而制得各种2-吡啶酮。该方法已成功地用于由不对称的α，ω-二炔，在一个末端带有邻位取代的苯基和异氰酸烷基酯的轴向手性2-吡啶酮的化学，区域和对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol052041b

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Chemo-, Regio-, and Enantioselective [2 + 2 + 2] Cycloaddition of Alkynes with Isocyanates
  作者：Ken Tanaka、Azusa Wada、Keiichi Noguchi

  DOI：10.1021/ol052041b

  日期：2005.10.1

  chemoselective [2 + 2 + 2] cycloaddition of alkynes with isocyanates leading to a wide range of 2-pyridones. This method was successfully applied to the chemo-, regio-, and enantioselective synthesis of axially chiral 2-pyridones from unsymmetrical alpha,omega-diynes, bearing an ortho-substituted phenyl at one terminal position, and alkyl isocyanates.

  [反应：见正文]我们已经开发出阳离子铑（I）/修饰的BINAP络合物催化的炔烃与异氰酸酯的化学选择性[2 + 2 + 2]环加成反应，从而制得各种2-吡啶酮。该方法已成功地用于由不对称的α，ω-二炔，在一个末端带有邻位取代的苯基和异氰酸烷基酯的轴向手性2-吡啶酮的化学，区域和对映选择性合成。