4'-acetyl-2,3-dihydro-5'-methylspiro[isoindole-1,2'-[1',3']dioxole]-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4'-acetyl-2,3-dihydro-5'-methylspiro[isoindole-1,2'-[1',3']dioxole]-3-one
• 英文别名: 4-acetyl-5-methylspiro[1,3-dioxole-2,3'-2H-isoindole]-1'-one
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• 分子量: 245.235
• InChiKey: SQMZATAJUYIYPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-[(3-oxo-3H-isoindol-1-yl)oxy]malonate 在 dirhodium tetraacetate 水 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 4'-acetyl-2,3-dihydro-5'-methylspiro[isoindole-1,2'-[1',3']dioxole]-3-one
  参考文献：
  名称：

  RhII 催化重氮羰基化合物与二甲酰亚胺的反应

  摘要：

  衍生自无环重氮羰基化合物的 RhII-氧代卡宾与邻苯二甲酰亚胺和琥珀酰亚胺的反应在亚胺羰基的氧原子上进行化学选择性反应，产生羰基叶立德的中间体形成。这些高活性物质的分子内稳定以三种不同的方式发生，并受 2-氧代卡宾的结构控制。来自重氮酯的羰基叶立德主要经历 [1,4]-氢位移，在这种情况下，相应的 O-烷基亚胺酯作为最终产物形成。这些叶立德也可以通过中间形成环氧乙烷的 1,3-偶极电环化来稳定。在卡宾部分具有酰基的羰基叶立德经历分子内 1,5-偶极电环化以产生 1,3-二氧戊环衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600396