cis-1-benzyl-2,6-dimethylpiperidine-2-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: cis-1-benzyl-2,6-dimethylpiperidine-2-carbonitrile
• 英文别名: (2S,6R)-1-benzyl-2,6-dimethylpiperidine-2-carbonitrile
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂
• 分子量: 228.337
• InChiKey: GOEYOLDWRUXDLX-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-benzyl-2,6-dimethylpiperidine-2-carbonitrile 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 lithium di-tert-butylbiphenylide 、 氘代甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 cis-1-benzyl-2,6-dimethyl-piperidine
  参考文献：
  名称：

  N -Boc和N-苄基2-氰基哌啶类化合物的还原螺环化的立体化学过程

  摘要：

  使用氘标记的含有磷酸酯离去基团的侧链，研究了N保护的2-lithiopiperidines（由二叔丁基联苯锂（LiDBB）介导的2-cyanopiperidines还原锂化生成）的螺环奉的立体化学结果。当使用苄基（Bn）保护的2-氰基哌啶时，观察到高的立体选择性，而叔丁氧羰基（Boc）保护的2-氰基哌啶则提供较低的选择性。提出了一些模型来合理化这项研究的结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.099
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-甲基哌啶 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 cis-1-benzyl-2,6-dimethylpiperidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  N -Boc和N-苄基2-氰基哌啶类化合物的还原螺环化的立体化学过程

  摘要：

  使用氘标记的含有磷酸酯离去基团的侧链，研究了N保护的2-lithiopiperidines（由二叔丁基联苯锂（LiDBB）介导的2-cyanopiperidines还原锂化生成）的螺环奉的立体化学结果。当使用苄基（Bn）保护的2-氰基哌啶时，观察到高的立体选择性，而叔丁氧羰基（Boc）保护的2-氰基哌啶则提供较低的选择性。提出了一些模型来合理化这项研究的结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.099

文献信息

• Stereochemical course of the reductive spiroannulations of N-Boc and N-benzyl 2-cyanopiperidines
  作者：Scott A. Wolckenhauer、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.099

  日期：2005.3

  The stereochemical outcome of spiroannulations of N-protected 2-lithiopiperidines (generated by lithium di-tert-butyl biphenylide (LiDBB) mediated reductive lithiation of 2-cyanopiperidines) was investigated using deuterium labeled side-chains containing phosphate leaving groups. High stereoselectivity was observed when benzyl (Bn) protected 2-cyanopiperidines were employed, while tert-butoxycarbonyl

  使用氘标记的含有磷酸酯离去基团的侧链，研究了N保护的2-lithiopiperidines（由二叔丁基联苯锂（LiDBB）介导的2-cyanopiperidines还原锂化生成）的螺环奉的立体化学结果。当使用苄基（Bn）保护的2-氰基哌啶时，观察到高的立体选择性，而叔丁氧羰基（Boc）保护的2-氰基哌啶则提供较低的选择性。提出了一些模型来合理化这项研究的结果。