3-bromo-N-butyl-2,3-diphenylacrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-bromo-N-butyl-2,3-diphenylacrylamide
• 英文别名: (Z)-3-bromo-N-butyl-2,3-diphenylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₉H₂₀BrNO
• 分子量: 358.278
• InChiKey: MRIPGQWRXCCXMR-ZCXUNETKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 、 异氰酸正丁酯 在 二氯二茂锆 、 乙基溴化镁 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以46%的产率得到3-bromo-N-butyl-2,3-diphenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  使用氧化锆环和异氰酸酯的炔烃卤代酰胺化反应及相关反应

  摘要：

  氧化锆环戊烯与异氰酸酯反应生成氮杂-或恶二唑烷环，在卤化后可方便地将其覆盖在炔烃的相应卤代酰胺化产物中。1,4-双甲基甲硅烷基取代的氧化锆环戊二烯的碘酰胺化产物收率低，而用膦稳定的锆-炔配合物则使碘酰胺化产物收率适中。另一方面，氧化锆环戊烷与异氰酸酯反应，得到异氰酸酯，异氰脲酸酯的三聚产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.078

文献信息

• Haloamidation of alkynes and related reactions using zirconacycles and isocyanates
  作者：Yanzhong Li、Hiroshi Matsumura、Masamichi Yamanaka、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.078

  日期：2004.2

  Zirconacyclopentenes reacted with isocyanates to give aza- or oxazirconacycles which were conveniently coverted into the corresponding haloamidation products of alkynes after halogenation. 1,4-Bistrimethylsilyl substituted zirconacyclopentadiene afforded a low yield of iodoamidation product, whereas zirconium–alkyne complexes stabilized with phosphine gave the iodoamidation products in moderate yields

  氧化锆环戊烯与异氰酸酯反应生成氮杂-或恶二唑烷环，在卤化后可方便地将其覆盖在炔烃的相应卤代酰胺化产物中。1,4-双甲基甲硅烷基取代的氧化锆环戊二烯的碘酰胺化产物收率低，而用膦稳定的锆-炔配合物则使碘酰胺化产物收率适中。另一方面，氧化锆环戊烷与异氰酸酯反应，得到异氰酸酯，异氰脲酸酯的三聚产物。