4-methoxy-N-(2-methoxyphenyl)benzo[d]thiazol-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-methoxy-N-(2-methoxyphenyl)benzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: 4-methoxy-N-(2-methoxyphenyl)-1,3-benzothiazol-2-amine
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 286.354
• InChiKey: VKUBPFHVCTVKPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸2-甲氧苯酯 在 二甲基亚砜 、 palladium(II) bromide 作用下， 反应 24.0h， 以63%的产率得到4-methoxy-N-(2-methoxyphenyl)benzo[d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  DMSO 介导的钯催化的两种异硫氰酸酯通过 C-H 硫化环化：制备 2-氨基苯并噻唑的新途径†

  摘要：

  发现 DMSO 可激活芳基异硫氰酸酯以进行自亲核加成。随后由 PdBr 2催化的分子内 C-H 硫化能够以中等至良好的产率获得多种 2-氨基苯并噻唑衍生物。这是 DMSO 介导的 Pd 催化合成 2-氨基苯并噻唑通过环化/C-H 硫化两个异硫氰酸酯的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/c8ra09784d

文献信息

• Polymer-Supported Tribromide as a New Solid Phase and Recyclable Catalyst for the Synthesis of 2-(<i>N</i>-Arylamino)benzothiazoles Under Solvent-Free Microwave Irradiation Conditions
  作者：Lokendrajit Nahakpam、Brajakishor S. Chingakham、Warjeet S. Laitonjam

  DOI：10.1002/jhet.1928

  日期：2015.1

  The solid‐phase synthesis of 2‐(N‐arylamino)benzothiazoles is achieved by reacting substituted thioureas with polymer‐supported tribromide. A series of 2‐(N‐aryl)aminobenzothiazoles is prepared in high yields under microwave irradiation. The method has several advantages such as short reaction time, good yields, and environmentally benign procedure. Moreover, the catalyst could be recovered conventionally

  2-（N-芳基氨基）苯并噻唑的固相合成是通过使取代的硫脲与聚合物支撑的三溴化物反应来实现的。在微波辐射下高产率地制备了一系列2-（N-芳基）氨基苯并噻唑。该方法具有许多优点，例如反应时间短，产率高以及对环境有益的方法。而且，该催化剂可按常规方法回收并至少重复使用四次而不会损失活性。因此，根据绿色化学惯例合成一些2-（N-芳基氨基）苯并噻唑将是非常令人感兴趣的。
• <scp>Metal‐Free</scp> Synthesis of <scp>2‐Aminobenzothiazoles</scp> via <scp>I₂‐Catalyzed</scp> Tandem Cyclization Reaction of Amines and Carbon Disulfide
  作者：Ting Chen、Wei Feng、Ruitong Yang、Shanping Chen、Guo‐Jun Deng

  DOI：10.1002/cjoc.202300610

  日期：2024.4.15

  A convenient approach for the construction of 2-aminobenzothiazoles via I2-catalyzed tandem cyclization reaction of amines and carbon disulfide has been developed. The present approach starts from simple and readily available starting materials, affording a series of 2-aminobenzothiazoles in up to 89% yields under metal-free conditions. In this work, C—H/N—H functionalization was achieved and multiple

  开发了一种通过 I 2催化胺和二硫化碳的串联环化反应构建 2-氨基苯并噻唑的简便方法。本方法从简单且易于获得的起始原料开始，在无金属条件下以高达 89% 的产率提供一系列 2-氨基苯并噻唑。在这项工作中，实现了C—H/N—H功能化，并在一锅中成功构建了多个C-杂键。
• DMSO-mediated palladium-catalyzed cyclization of two isothiocyanates <i>via</i> C–H sulfurization: a new route to 2-aminobenzothiazoles
  作者：Guangkai Yao、Bing-Feng Wang、Shuai Yang、Zhi-Xiang Zhang、Han-Hong Xu、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.1039/c8ra09784d

  日期：——

  DMSO was found to activate arylisothiocyanates for self-nucleophilic addition. A subsequent intramolecular C–H sulfurization catalyzed by PdBr2 enables access to a wide range of 2-aminobenzothiazole derivatives in moderate to good yields. This is the first example of a DMSO-mediated Pd-catalyzed synthesis of 2-aminobenzothiazoles through cyclization/C–H sulfurization of two isothiocyanates.

  发现 DMSO 可激活芳基异硫氰酸酯以进行自亲核加成。随后由 PdBr 2催化的分子内 C-H 硫化能够以中等至良好的产率获得多种 2-氨基苯并噻唑衍生物。这是 DMSO 介导的 Pd 催化合成 2-氨基苯并噻唑通过环化/C-H 硫化两个异硫氰酸酯的第一个例子。