N-Butyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-L-arabinitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-Butyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-L-arabinitol
• 英文别名: (3S,5S)-1-butylpiperidine-3,4,5-triol
• 化学式: C₉H₁₉NO₃
• 分子量: 189.255
• InChiKey: HEYWGMZXBVJFJO-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-(-)-arabitol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 88.5h， 生成 N-Butyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-L-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  McCaig, Avril E.; Chomier, Berangere; Wightman, Richard H., Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 3, p. 397 - 408

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective catalytic double osmylation of 1,2-dihydropyridines leading to amino-arabinose and to amino-altrose derivatives and to potential glycosidase inhibitors.
  作者：Théophile Tschamber、Frédérique Backenstrass、Marcus Neuburger、Margareta Zehnder、Jacques Strieth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80825-5

  日期：1994.1

  Catalytic double osmylation of 1,2-dihydropyridines 1b and 1c proceeded stereospecifically and in good yields to the corresponding aminoarabinose 2b, and 2c derivatives. respectively. In basic medium these piperidinoses equilibrated with their furanose isomers 6b and 6c (both α- and β-anomers). Hydrogenolysis of their urethane moieties led to the corresponding piperidine triols 7a and 7b.

  1,2-二氢吡啶1b和1c的催化双渗透作用立体定向进行，并以高收率得到相应的氨基阿拉伯糖2b和2c衍生物。分别。在碱性培养基中，这些哌啶子酶与呋喃糖异构体6b和6c（α-和β-端基异构体）平衡。其氨基甲酸酯部分的氢解产生相应的哌啶三醇7a和7b。