3-hydroxy-3-methyl-2-phenethylisoindolin-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-methyl-2-phenethylisoindolin-1-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-3-methyl-2-(2-phenylethyl)isoindol-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: DZVPYZVXGAFGMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰苯甲酸 、 2-苯乙胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以75%的产率得到3-hydroxy-3-methyl-2-phenethylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Nishio, Takehiko; Yamamoto, Hiroshi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 3, p. 883 - 892

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Supported Palladium Nanoparticles that Catalyze Aminocarbonylation of Aryl Halides with Amines using Oxalic Acid as a Sustainable CO Source
  作者：C. Bal Reddy、Shankar Ram、Ajay Kumar、Richa Bharti、Pralay Das

  DOI：10.1002/chem.201900271

  日期：2019.3.15

  Polystyrene‐supported palladium (Pd@PS) nanoparticles (NPs) have been used to catalyze the aminocarbonylation of aryl halides with amines using oxalic acid as a CO source for the first‐time for the synthesis of amides. Furthermore, o‐iodoacetophenones participated in amidation and cyclization reactions to give isoindolinones in a single step following a concerted approach. Oxalic acid has been used

  首次使用草酸作为一氧化碳源，使用聚苯乙烯负载的钯（Pd @ PS）纳米颗粒（NPs）催化胺与胺的芳基卤化物的氨基羰基化反应，这是首次用于酰胺的合成。此外，o碘苯乙酮通过协同方法一步一步参与酰胺化和环化反应，得到异吲哚啉酮。在双层瓶（DLV）系统下，草酸已被用作安全，环境友好和操作简单的易地易位可持续CO源，用于不同的氨基羰基化反应。在CO环境下，催化剂的稳定性是一项艰巨的任务，但是，发现Pd @ PS具有可回收性，并且可用于广泛的基材范围，避免了再生步骤。草酸的易于处理，添加剂和无碱一氧化碳的产生，催化剂的稳定性以及通过过滤和引入DLV轻松从反应混合物中分离出催化剂的优点是使整个过程成为可持续的方法。
• Metal‐Free Selective and Diverse Synthesis of Three Distinct Sets of Isoindolinones from 2‐Alkynylbenzoic Acids and Amines
  作者：Xiuwen Jia、Pinyi Li、Xiaoning Zhang、Siyu Liu、Xingzi Shi、Wenbo Ma、Hongbo Dong、Yangbin Lu、Hangcheng Ni、Fei Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.202001413

  日期：2020.12.20

  The metal‐free selective and diverse synthesis of three distinct sets of isoindolinones from 2‐alkynylbenzoic acids and amines in a controlled manner is reported. This process features metal free, readily available starting materials, broad substrate scope, excellent selectivity, good to high yields, good functional group tolerance, simple operation, high bond‐forming efficiency, and step economy.

  据报道，从2-炔基苯甲酸和胺类中以受控方式无选择地合成了三套不同的异吲哚啉酮。该工艺的特点是无金属，易于获得的起始原料，广泛的底物范围，优异的选择性，良好的高产率，良好的官能团耐受性，简单的操作，较高的键形成效率和步骤经济性。
• Nishio, Takehiko; Yamamoto, Hiroshi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 3, p. 883 - 892
  作者：Nishio, Takehiko、Yamamoto, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——