(E)-2-styrylchroman

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (E)-2-styrylchroman
• 英文别名: 2-[(E)-2-phenylethenyl]-3,4-dihydro-2H-chromene
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: UIXJYGFGJZXOJI-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-hydroxypent-4-en-1-yl)phenol 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-2-styrylchroman
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化烯丙醇的分子内烯丙基取代反应：2-乙烯基苯并二氢吡喃的简便合成

  摘要：

  已开发出布朗斯台德酸催化仲烯丙醇和叔烯丙醇的分子内烯丙取代反应。多种 2-乙烯基苯并二氢吡喃以中等至优异的产率有效制备。该方法具有底物范围广、操作简单、反应条件温和、无金属等特点。通过克级反应和产物的进一步衍生证明了该方法的实用性。还对催化不对称反应进行了初步研究。

  DOI：

  10.1055/a-2301-9223

文献信息

• Synthesis of oxygen heterocycles via Pd-catalyzed cross-coupling of unsaturated phenols and vinylic halides or triflates
  作者：R.C. Larock、H. Yang、P. Pace、K. Narayanan、C.E. Russell、S. Cacchi、G. Fabrizi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00399-8

  日期：1998.6

  palladium-catalyzed cross-coupling of o-allylic and o-vinylic phenols with vinylic halides and triflates produces substituted dihydrobenzopyrans and dihydrobenzofurans respectively in good to high yields. The proposed mechanism involves vinylpalladium addition to the olefin, rearrangement to a π-allylpalladium intermediate and subsequent intramolecular nucleophilic displacement of palladium.

  钯催化的邻烯丙基和邻乙烯基酚与乙烯基卤化物和三氟甲磺酸酯的交叉偶联分别以良好或高收率产生了取代的二氢苯并吡喃和二氢苯并呋喃。所提出的机理包括乙烯基钯加到烯烃中，重排成π-烯丙基钯中间体和随后的分子内亲核置换钯。
• Palladium-catalyzed cross-coupling of unsaturated phenols with vinylic halides and triflates
  作者：Richard C. Larock、Hoseok Yang、Paola Pace、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10502-0

  日期：1998.1

  The palladium-catalyzed cross-coupling of o-vinylic phenols with vinylic halides and triflates produces substituted dihydrobenzopyrans and dihydrobenzofurans respectively in good to high yields.

  钯催化的邻乙烯基酚与乙烯基卤化物和三氟甲磺酸酯的交叉偶联分别以高至高收率产生了取代的二氢苯并吡喃和二氢苯并呋喃。
• Synthesis of Benzannulated Spiroketals Using an Oxidative Radical Cyclization
  作者：Margaret Brimble、Jonathan Sperry、Yen-Cheng Liu、Zoe Wilson、Jonathan Hubert

  DOI：10.1055/s-0030-1259981

  日期：2011.5

  The synthesis of both mono and bisbenzannulated spiroketals using an oxidative radical cyclization approach is investigated. Although unsuccessful in uncovering a novel route toward bisbenzannulated spiroketals, the oxidative radical cyclization does facilitate a new approach to monobenzannulated spiroketals such as those found in berkelic acid and in the chaetoquadrins.

  研究采用氧化自由基环化方法合成单苯并annulated螺酮和双苯并annulated螺酮。虽然未能成功发现双苯并环化螺环酮的新路线，但氧化自由基环化法确实为单苯并环化螺环酮的合成提供了一种新方法，例如在贝可酸和混沌素中发现的单苯并环化螺环酮。
• Brønsted Acid Catalyzed Intramolecular Allylic Substitution Reaction of Allylic Alcohols: A Facile Synthesis of 2-Vinylchromans
  作者：Chang-Hua Ding、Bin Xu、Yun-Fan Li、Yu-Ting Xi、Kai-Ji Hu、Qitao Tan

  DOI：10.1055/a-2301-9223

  日期：——

  Brønsted acid catalyzed intramolecular allylic substitution reaction of secondary and tertiary allylic alcohols has been developed. A variety of 2-vinylchromans were efficiently prepared in moderate to excellent yields. The given method features wide substrate scope, operational simplicity, and mild, metal-free reaction conditions. The practicability of the method was demonstrated by a gram-scale reaction

  已开发出布朗斯台德酸催化仲烯丙醇和叔烯丙醇的分子内烯丙取代反应。多种 2-乙烯基苯并二氢吡喃以中等至优异的产率有效制备。该方法具有底物范围广、操作简单、反应条件温和、无金属等特点。通过克级反应和产物的进一步衍生证明了该方法的实用性。还对催化不对称反应进行了初步研究。