1-(2-naphthoyl)pyrrolidine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-naphthoyl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1-(Naphthalene-2-carbonyl)pyrrolidine-2,5-dione
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: LBBPVMAHZCXFJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 、 1-(2-naphthoyl)pyrrolidine-2,5-dione 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到2-萘基(4-甲氧基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  N-酰基琥珀酰亚胺：通过C N裂解在钯催化的Suzuki偶联中的有效酰基偶联剂

  摘要：

  据报道，通过钯催化的C N键裂解，活化的酰胺与芳基硼酸发生酰基Suzuki偶联。该方案表明酰胺可以被原子经济且廉价的琥珀酰亚胺活化，可以有效地以中等到良好的产率合成大量的二芳基酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.08.044
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-naphthoyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过CN键活化，用芳族酰胺对活化的脂肪胺进行镍催化的脱氨基酰化。

  摘要：

  脂族伯胺的脱氨基官能化具有很大的合成用途。在这里，我们描述了Katritzky盐和芳族酰胺之间的Ni催化的还原性脱氨基交叉亲电子偶联反应。这项工作提供了从烷基吡啶鎓盐（包括伯烷基仲胺和仲烷基胺）合成各种酮的实例。鉴于其温和的反应条件和较高的官能团耐受性，这种交叉偶联策略有望用于复杂化合物的后期官能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04497

文献信息

• Metal-free thioesterification of amides generating acyl thioesters
  作者：Qun Wang、Long Liu、Jianyu Dong、Zhibin Tian、Tieqiao Chen

  DOI：10.1039/c9nj01748h

  日期：——

  A base-initiated thioesterification of amides with various thiols is reported. This reaction can take place efficiently under metal-free and air-atmospheric conditions, and provides a facile and practically useful approach to the synthesis of valuable acyl thioesters.

  据报道酰胺与各种硫醇的碱引发的硫酯化反应。该反应可以在无金属和大气条件下有效地进行，并且为合成有价值的酰基硫代酯提供了一种简便而实用的方法。
• Water Phase, Room Temperature, Ligand-Free Suzuki-Miyaura Cross-Coupling: A Green Gateway to Aryl Ketones by C-N Bond Cleavage
  作者：Yuqi Zhang、Zijia Wang、Zhao Tang、Zhongfeng Luo、Hongxiang Wu、Tingting Liu、Yulin Zhu、Zhuo Zeng

  DOI：10.1002/ejoc.201901730

  日期：2020.3.22

  An environmentally friendly palladium‐catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reaction of twisted amides with potassium aryl trifluoroborates has been developed, generating ketones under pure water phase, room temperature, and ligand‐free condition.

  已经开发了一种环境友好的钯催化的扭曲酰胺与芳基三氟硼酸钾的Suzuki-Miyaura偶联反应，可在纯水相，室温和无配体条件下生成酮。
• Nickel-Catalyzed Decarbonylative Silylation, Borylation, and Amination of Arylamides via a Deamidative Reaction Pathway
  作者：Magnus Rueping、Shao-Chi Lee、Lin Guo、Huifeng Yue、Hsuan-Hung Liao

  DOI：10.1055/s-0036-1591495

  日期：2017.12

  A nickel-catalyzed decarbonylative silylation, borylation, and amination of amides has been developed. This new methodology allows the direct interconversion of amides to arylsilanes, arylboronates, and arylamines and enables a facile route for carbon–heteroatom bond formations in a straightforward and mild fashion.

  已开发出一种镍催化的酰胺脱羰基硅化、硼化和胺化反应。这种新方法允许直接将酰胺转化为芳基硅烷、芳基硼酸酯和芳基胺，并以简单和温和的方式实现碳-杂原子键的形成。
• Palladium-Catalyzed Decarbonylative Alkynylation of Amides
  作者：Long Liu、Dan Zhou、Min Liu、Yongbo Zhou、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00949

  日期：2018.5.4

  A palladium-catalyzed decarbonylative alkynylation of amides via C–N bond activation is developed. Compared with the reported Ni/Cu catalyzed reaction, which only proceeded well with silylacetylenes, this transformation was also applicable to both aromatic and aliphatic terminal alkynes, including those bearing functional groups, and thus provided a general and straightforward access to diverse internal

  开发了通过C–N键活化的钯催化的酰胺脱羰烷基化反应。与报道的仅在甲硅烷基乙炔上进行得很好的Ni / Cu催化反应相比，这种转变也适用于芳族和脂族末端炔烃，包括带有官能团的炔烃，因此可以方便地获得各种内部炔烃。
• Rhodium(I)-Catalyzed P(III)-Directed Aromatic C–H Acylation with Amides
  作者：Hang Yu、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01826

  日期：2022.11.4

  The rhodium-catalyzed P(III)-directed aromatic C–H acylation reaction with amides is described. The reaction features a simple catalyst system, mild reaction conditions, monoacylation selectivity, a wide scope of substrates, and good compatibility of functional groups.

  描述了铑催化的 P(III) 定向芳族 C-H 酰化与酰胺的反应。该反应具有催化剂体系简单、反应条件温和、单酰化选择性好、底物范围广、官能团相容性好等特点。