1,4-naphthalenedione, 2-[[(2-methylphenyl)sulfonyl]oxy]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-naphthalenedione, 2-[[(2-methylphenyl)sulfonyl]oxy]
• 英文别名: (1,4-Dioxonaphthalen-2-yl) 2-methylbenzenesulfonate；(1,4-dioxonaphthalen-2-yl) 2-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₁₇H₁₂O₅S
• 分子量: 328.345
• InChiKey: SVDHLFPNLXYJIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 邻甲苯磺酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以27%的产率得到1,4-naphthalenedione, 2-[[(2-methylphenyl)sulfonyl]oxy]
  参考文献：
  名称：

  Molecular anchors—mimicking metabolic processes in thiol analysis

  摘要：

  利用多种电化学技术探讨了各种新型萘醌与谷胱甘肽之间的相互作用。发现金刚烷衍生化的醌能够强烈吸附在碳表面，形成具有独特且一致伏安图谱的坚固薄膜，这与溶解态的物种明显不同。研究发现，阳极峰值过程对谷胱甘肽的逐次添加有响应，并且其分析优点已得到评估。与传统的巯基-醌电化学不同，检测途径涉及通过与谷胱甘肽结合使疏水性醌衍生物溶解和去除。峰值电位（+0.2 V vs. Ag/AgCl）使得在存在大量（1 mM）常见生理组分时也能明确响应谷胱甘肽。

  DOI：

  10.1039/b611471g

文献信息

• Molecular anchors—mimicking metabolic processes in thiol analysis
  作者：Robert B. Smith、Claire Canton、Nathan S. Lawrence、Callum Livingstone、James Davis

  DOI：10.1039/b611471g

  日期：——

  The interaction between various novel naphthoquinones and glutathione was explored using a variety of electrochemical techniques. An adamantane derivatised quinone was found to adsorb strongly to carbon surfaces providing a robust film possessing a distinct and consistent voltammetric profile which is markedly different from solution based species. The anodic peak process was found to respond to increasing additions of glutathione and the analytical merits have been assessed. In contrast to conventional thiol–quinone electrochemistry, the detection pathway involves the solubilisation and removal of the hydrophobic quinone derivative through conjugation with glutathione. The peak potential (+0.2 V vs. Ag/AgCl) is such that an unambiguous response to glutathione can be achieved in the presence of a significant excess (1 mM) of common physiological components.

  利用多种电化学技术探讨了各种新型萘醌与谷胱甘肽之间的相互作用。发现金刚烷衍生化的醌能够强烈吸附在碳表面，形成具有独特且一致伏安图谱的坚固薄膜，这与溶解态的物种明显不同。研究发现，阳极峰值过程对谷胱甘肽的逐次添加有响应，并且其分析优点已得到评估。与传统的巯基-醌电化学不同，检测途径涉及通过与谷胱甘肽结合使疏水性醌衍生物溶解和去除。峰值电位（+0.2 V vs. Ag/AgCl）使得在存在大量（1 mM）常见生理组分时也能明确响应谷胱甘肽。