1-cyclohexyl-2,3-diphenylphosphindole 1-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-cyclohexyl-2,3-diphenylphosphindole 1-oxide
• 英文别名: 1-Cyclohexyl-2,3-diphenylphosphindole 1-oxide
• 化学式: C₂₆H₂₅OP
• 分子量: 384.458
• InChiKey: GEBZWWHIFXTEEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyclohexyl(phenyl)phosphine oxide 、 二苯基乙炔 在 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以42%的产率得到1-cyclohexyl-2,3-diphenylphosphindole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  银介导的氧化 C-H/P-H 功能化：合成苯并 [b] 磷氧化物的有效途径

  摘要：

  描述了芳基氧化膦与内部炔烃的 Ag 介导的 CH/PH 官能化反应，用于以高产率直接制备苯并 [b] 磷氧化物。还观察到来自 CP 键断裂和新 CP 键形成的 P 原子上不寻常的芳基迁移，并证明是通过自由基过程进行的。

  DOI：

  10.1021/ja407373g

文献信息

• Silver-Mediated Oxidative C–H/P–H Functionalization: An Efficient Route for the Synthesis of Benzo[<i>b</i>]phosphole Oxides
  作者：Yun-Rong Chen、Wei-Liang Duan

  DOI：10.1021/ja407373g

  日期：2013.11.13

  A Ag-mediated C-H/P-H functionalization reaction of arylphosphine oxides with internal alkynes was described for the direct preparation of benzo[b]phosphole oxides with a high yield. An unusual aryl migration on the P-atom derived from a C-P bond cleavage and a new C-P bond formation was also observed and demonstrated to proceed via the radical process.

  描述了芳基氧化膦与内部炔烃的 Ag 介导的 CH/PH 官能化反应，用于以高产率直接制备苯并 [b] 磷氧化物。还观察到来自 CP 键断裂和新 CP 键形成的 P 原子上不寻常的芳基迁移，并证明是通过自由基过程进行的。
• Silver-Mediated Alkyne Annulations by C–H/P–H Functionalizations: Step-Economical Access to Benzophospholes
  作者：Lutz Ackermann、Wenbo Ma

  DOI：10.1055/s-0033-1338630

  日期：——

  Silver-mediated alkyne annulations by secondary phosphine oxides (SPOs) or arylphosphinates via C-H/P-H functionalization provided versatile access to substituted benzo[b]phospholes in a step-economical fashion.