2-(3,4-dichlorophenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-(3,4-dichlorophenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 2-(3,4-Dichlorophenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one；2-(3,4-dichlorophenyl)-3,1-benzoxazin-4-one
• 化学式: C₁₄H₇Cl₂NO₂
• mdl: MFCD00126065
• 分子量: 292.121
• InChiKey: YFTNZCJAUKLNBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dichlorophenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以98 %的产率得到3,4-dichloro-N-(2-(hydrazinecarbonyl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-苯基苯甲酰胺的合成、计算机研究、抗菌和抗真菌活性。

  摘要：

  近几十年来，抗生素和抗真菌耐药性问题一直很普遍。解决这些问题的努力之一是开发具有更强抗菌和抗真菌活性的新药。N-苯基苯甲酰胺具有开发为抗菌和抗真菌药物的潜力。本研究旨在合成 N-苯基苯甲酰胺并评估其计算机和体外抗菌和抗真菌活性。计算机模拟研究进行了吸收、分布、代谢、排泄和毒性 (ADMET) 预测以及分子对接研究。ADMET 预测在线使用 pkCSM 软件，而对接研究使用 MVD 软件（Molegro ® Virtual Docker version 5. 5) 对具有蛋白质数据库 (PDB) ID 代码 3HAV 的氨基糖苷-2”-磷酸转移酶-IIa (APH2”-IIa) 酶作为抗菌剂，对 PDB ID 代码 2QZX 的天冬氨酸蛋白酶 (Saps) 作为抗真菌剂。在体外，使用抑菌圈（ZOI）方法进行抗菌和抗真菌试验。五种 N-苯基苯甲酰胺 (3a-e) 以高产率成功合成。基于电子计算机和体外研究，化合物

  DOI：

  10.3390/ijms24032745
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-Dichloro-benzoylamino)-benzoic acid methyl ester 在 硫酸 作用下， 生成 2-(3,4-dichlorophenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Papadopoulos, Eleftherios P.; Torres, Catherine D., Heterocycles, 1982, vol. 19, # 6, p. 1039 - 1042

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed C-N, C-O Coupling Reaction of Arylglyoxylic Acids with Isatins
  作者：Rashmi Prakash、Sanjib Gogoi

  DOI：10.1002/adsc.201600516

  日期：2016.10.6

  The copper(II)‐catalyzed decarboxylative coupling reactions of arylglyoxylic acids with isatins afford 4H‐benzo[d][1,3]oxazin‐4‐ones via decarbonylation and concurrent C–N, C–O bond formation.

  芳基乙醛酸与Isatin的铜（II）催化的脱羧偶联反应通过脱羰作用和同时的C–N，C–O键形成提供4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪-4-酮。
• Palladium‐Catalyzed Decarboxylative Synthesis of 5 <i>H</i> ‐Benzo[4,5][1,3]oxazino[2,3‐ <i>a</i> ]isoindole‐5,11(6a <i>H</i> )‐Diones using 2‐Phenyl‐4 <i>H</i> ‐Benzo[ <i>d</i> ][1,3]oxazin‐4‐Ones and α‐Oxo Carboxylic Acids
  作者：Ram Sunil Kumar Lalji、Prashant Kumar、Mohit Gupta、Virinder S. Parmar、Brajendra K. Singh

  DOI：10.1002/adsc.201901142

  日期：2020.2.6

  A Pd‐catalyzed novel and efficient protocol has been developed for the direct functionalization of 2‐phenyl‐4H‐benzo[d][1,3]oxazin‐4‐ones with α‐oxo carboxylic acids resulting in 5H‐benzo[4,5][1,3]oxazino[2,3‐a]isoindole‐5,11(6aH)‐diones using (NH4)2S2O8 as effective oxidant and AgNO3 as co‐oxidant. All the explored substrates were found to be compatible for this transformation and delivered the corresponding

  已开发出一种Pd催化的新颖有效的方案，可将2-苯基-4- H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪-4-酮与α-氧代羧酸直接官能化，生成5 H-苯并[ 4,5] [1,3]恶嗪基[2,3 - a ]异吲哚-5,11 （6a H）-二酮使用（NH 4）2 S 2 O 8作为有效氧化剂，AgNO 3作为共氧化剂。发现所有探索的底物均适用于该转化，并以中等至优异的产率递送了相应的所需产物。
• Recyclable Heterogeneous Palladium-Catalyzed Carbonylative Cyclization of 2-Iodoanilines with Aryl Iodides Leading to 2-Arylbenzoxazinones
  作者：Zhaotao Xu、Bin Huang、Zebiao Zhou、Mingzhong Cai

  DOI：10.1055/s-0039-1690265

  日期：2020.2

  A highly efficient and practical heterogeneous palladium-catalyzed carbonylative coupling of 2-iodoanilines with aryl iodides has been developed. The reaction occurs smoothly in toluene at 110 °C with N,N-diisopropylethylamine as base under carbon monoxide (5 bar) and offers a general and powerful tool for the construction of various valuable 2-arylbenzoxazinones with excellent atom-economy, high functional

  已经开发了2-碘苯胺与芳基碘化物的高效且实用的钯催化的羰基化偶联。该反应在一氧化碳（5 bar）下以N，N-二异丙基乙胺为碱在110°C的甲苯中顺利进行，它为构建具有优异原子经济性，高官能团的各种有价值的2-芳基苯并恶嗪酮提供了一个通用而有力的工具钯催化剂具有良好的耐受性，良好的高收率和易于回收利用的特点。该反应是从市售易得的2-碘苯胺和碘代芳基制备各种2-芳基苯并恶嗪酮的异相钯催化羰基化偶联的第一个实例。
• A metal-free tandem ring-opening/ring-closing strategy for the heterocyclic conversion of benzoxazin-4-ones to oxazolines
  作者：Nomula Rajesh、Banala Manisha、Jala Ranjith、Palakodety Radha Krishna

  DOI：10.1039/c5ra23013f

  日期：——

  A facile metal-free tandem ring-opening/ring-closing strategy was developed for the synthesis of oxazolines in good to excellent reaction yields under mild reaction conditions. This reaction essentially describes a novel tool for the heterocyclic conversion of benzoxazin-4-ones to 2,5-disubstituted oxazolines directly in one-pot.

  开发了一种简便的无金属串联开环/闭环策略，用于在温和的反应条件下以良好或优异的反应收率合成恶唑啉。该反应本质上描述了一种新颖的工具，用于直接在一个反应​​釜中将苯并恶嗪-4-酮杂环转化为2,5-二取代的恶唑啉。
• PAPADOPOULOS, E. P.;TORRES, C. D., HETEROCYCLES, 1982, 19, N 6, 1039-1042
  作者：PAPADOPOULOS, E. P.、TORRES, C. D.

  DOI：——

  日期：——