4-(benzo[b]thiophen-2-yl)-4-oxobutanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4-(benzo[b]thiophen-2-yl)-4-oxobutanenitrile
• 英文别名: 4-(1-Benzothiophen-2-yl)-4-oxobutanenitrile；4-(1-benzothiophen-2-yl)-4-oxobutanenitrile
• 化学式: C₁₂H₉NOS
• 分子量: 215.276
• InChiKey: RZKSBAULSDRJFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯并噻酚-2-羧醛 、 丙烯腈 在 Cu doped graphitic carbon nitride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到4-(benzo[b]thiophen-2-yl)-4-oxobutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  在可见光下通过Cu @ g-C3N4上芳香醛的C（sp2）-H活化容易地合成水中的γ-乙腈

  摘要：

  公开了使用各种芳族醛和丙烯腈光催化合成γ-乙腈。在室温下可见光反应条件下，Cu @ g‐C 3 N 4在水中催化该反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000945

文献信息

• Copper(<scp>i</scp>)-catalyzed ring-opening cyanation of cyclopropanols
  作者：Yi-Si Feng、Yong-Jin Shu、Ping Cao、Tao Xu、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1039/c7ob00627f

  日期：——

  A copper(I)-catalyzed ring-opening cyanation of cyclopropanols was developed. The reaction provides an alternative method to achieve β-cyano ketones efficiently. This reaction exhibits good functional group compatibility under mild conditions and can be scaled up to the gram scale. Preliminary mechanistic studies suggest that the reaction might go through a free radical process.

  开发了铜（I）催化的环丙醇的开环氰化反应。该反应提供了另一种有效制备β-氰基酮的方法。该反应在温和条件下显示出良好的官能团相容性，并且可以按比例放大至克级。初步的机理研究表明，该反应可能会经历一个自由基过程。
• Facile Synthesis of γ‐Ketonitriles in Water via C(sp ² )–H Activation of Aromatic Aldehydes over Cu@g‐C ₃ N ₄ under Visible‐Light
  作者：Vijai K. Rai、Fooleswar Verma、Smita R. Bhardiya、Harendra Sheshma、Ankita Rai、Manorama Singh

  DOI：10.1002/ejoc.202000945

  日期：2020.9.30

  Photocatalytic synthesis of γ‐ketonitriles using various aromatic aldehydes and acrylonitrile is disclosed. The reaction is catalyzed by Cu@g‐C3N4 in water under visible‐light reaction conditions at room‐temperature.

  公开了使用各种芳族醛和丙烯腈光催化合成γ-乙腈。在室温下可见光反应条件下，Cu @ g‐C 3 N 4在水中催化该反应。