triethyl sodiophosphonoacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: triethyl sodiophosphonoacetate
• 英文别名: triethyl phosphonoacetate sodium salt
• 化学式: C₈H₁₆NaO₅P
• 分子量: 246.176
• InChiKey: FRTJGHDFIRDWLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl sodiophosphonoacetate 、 (S)-2-二苄基氨基丙醛 以73%的产率得到ethyl (S,E)-4-(dibenzylamino)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Reetz, Manfred T.; Roehrig, Dirk, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 12, p. 1732 - 1734

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 triethyl sodiophosphonoacetate
  参考文献：
  名称：

  1,3-Benzodithiolium cation mediated cyclization reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00304a021

文献信息

• Total synthesis of racemic lasidiol via intramolecular [4+3] cycloaddition
  作者：Günter Kreiselmeier、Baldur Föhlisch

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02296-0

  日期：2000.2

  Lasidiol, a sesquiterpenoid with a carotane skeleton, and its 8a-epimer have been synthesized in 12 steps starting from 2-methylfuran. Key elements in the synthesis are constructions of the carbon framework in an intramolecular [4+3] cycloaddition and cleavage of the epoxy-bridge by reductive elimination with sodium naphthalenide after reduction and hydrogenation of the bromo-substituted cycloadducts

  从2-甲基呋喃开始，已分12步合成了具有二醇骨架的倍半萜类化合物Lasidiol及其8a-顶基。合成中的关键元素是在分子内[4 + 3]环加成中的碳骨架结构，以及在溴取代的环加合物还原和氢化后，通过萘化钠的还原消除反应，裂解环氧桥的方法。
• A new strategy for 1,4- and 1,4,7-polycarbonyl compounds
  作者：Tsuneo. Sato、Hiroshi. Okazaki、Junzo. Otera、Hitosi. Nozaki

  DOI：10.1021/ja00223a060

  日期：1988.7

  Synthese de composes dicarbonyles-1,4 par reaction de Wittig sur des aldehydes, la methode peut etre etendue a la synthese de composes tricarbonyles-1,4,7

  Synthese de composes dicarbonyles-1,4 par 反应 de Wittig sur des aldehydes, la methode peut etre etendue a la synthese de composes tricarbonyles-1,4,7
• Sodium 6-methoxy-(,)-3,5-hexadienoate: a useful diene in the aqueous diels-alder reaction
  作者：Paul A. Grieco、Kiyoshi Yoshida、Zhen-min He

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81667-1

  日期：1984.1

  The sensitive dienol ether functionality in sodium 6-methoxy-(,)-3,5-hexadienoate has been shown to be compatible with the conditions of the aqueous Diels-Alder reaction.

  已经显示6-甲氧基-（，）-3，5-己二烯酸钠中的敏感的二烯醇醚官能度与水性Diels-Alder反应的条件相容。
• The first synthesis of chiral phosphinocarboxylic acid ligands, trans-2-(diphenylphosphino)cycloalkanecarboxylic acids. The phosphine-palladium complexes catalyzed asymmetric allylic alkylation
  作者：Yoshiharu Okada、Toru Minami、Yoritaka Sasaki、Yasuo Umezu、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97502-6

  日期：——

  synthesized chiral phosphinocarboxylic acids were effective as ligand for the palledium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of 3-acetoxy-1,3-diphenyl-1-propene and 2-cyclohexenyl acetate with soft carbanion from dimethyl malonate or triethyl phosphonoacetate and sodium hydride to give the alkylation products of up to 83% ee.

  首次合成的手性膦基羧酸有效地用作配位体，用于钯催化的3-乙酰氧基-1,3-二苯基-1-丙烯和2-环己烯基乙酸酯的不对称烯丙基烷基化反应，由丙二酸二甲酯或膦酸三乙酯和氢化钠形成的软碳负离子。烷基化产物的ee最高可达83％。
• Synthesis and application of α-trifluoromethylated aldehydes
  作者：Tsutomu Konno、Takashi Yamazaki、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00863-4

  日期：1996.1

  for the synthesis of α-trifluoromethylated aldehydes are described. One is a synthetic method via Pummerer rearrangement followed by the hydrolysis under the weakly basic condition, giving the recemic aldehyde. The other is via the oxidative cleavage of the corresponding diol under the acidic condition, affording the optically active compound for the first time. Furthermore, both aldehydes underwent

  描述了两种合成α-三氟甲基化醛的方法。一种方法是通过Pummerer重排，然后在弱碱性条件下水解，得到残留的醛的合成方法。另一种是通过在酸性条件下将相应的二醇进行氧化裂解，首次获得旋光性化合物。此外，两种醛都以良好的收率与某些亲核试剂进行反应。