1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-d

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-d
• 英文别名: tetralin-d1；Tetralin-d；1-deuterio-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 化学式: C₁₀H₁₂
• 分子量: 133.197
• InChiKey: CXWXQJXEFPUFDZ-WHRKIXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-d 在 C₁₀H₁₀⁽²⁾H₂O₂ 、 氧气 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,2,3,4-四氢-1-萘酚 、 1-deuterio-2,3,4-trihydro-1-naphthol 、 <4-D>-1,2,3,4-Tetrahydro-1-hydroxynaphthalin
  参考文献：
  名称：

  碳氢化合物自氧化中的竞争 H(D) 动力学同位素效应

  摘要：

  氢原子转移是许多重要自由基链序列的核心。我们在此报告了一种使用 NMR 测定对称底物的初级和次级同位素效应的方法。在对称相关位点具有越来越多氘原子的底物上进行分子内竞争反应。在各种底物的每个位置上由过氧自由基抽象产生的产物反映了 H(D) 抽象的竞争率。四氢化萘自氧化的主要 KIE 被确定为 15.9 ± 1.4，该值超过了 H(D) 零点能量差异预测的最大值 (∼7)，强烈表明过氧自由基对 H 原子的夺取发生在大量的量子力学隧道效应。

  DOI：

  10.1021/ja511434j
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-1-萘酚 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-d
  参考文献：
  名称：

  碳氢化合物自氧化中的竞争 H(D) 动力学同位素效应

  摘要：

  氢原子转移是许多重要自由基链序列的核心。我们在此报告了一种使用 NMR 测定对称底物的初级和次级同位素效应的方法。在对称相关位点具有越来越多氘原子的底物上进行分子内竞争反应。在各种底物的每个位置上由过氧自由基抽象产生的产物反映了 H(D) 抽象的竞争率。四氢化萘自氧化的主要 KIE 被确定为 15.9 ± 1.4，该值超过了 H(D) 零点能量差异预测的最大值 (∼7)，强烈表明过氧自由基对 H 原子的夺取发生在大量的量子力学隧道效应。

  DOI：

  10.1021/ja511434j

文献信息

• Highly selective catalytic transfer hydrodeuteration of cyclic alkenes
  作者：Samuel J. Hintzsche、Zoua Pa Vang、Emanuel Rivera Torres、Mykaela Podoski、Joseph R. Clark

  DOI：10.1002/jlcr.4015

  日期：2023.3

  alkenes, which enables the synthesis of chromans, quinolinones, and tetrahydronaphthalenes that are precisely deuterated at the benzylic position. We also demonstrate the ability to place one deuterium atom at the homobenzylic site of these scaffolds with high regioselectivity by swapping transfer reagents for their isotopic analogs. Furthermore, examples of chemoselective transfer hydrogenation and transfer

  选择性地将氘安装到小分子中变得越来越可取，这不仅是为了阐明机械途径和研究生物过程，而且还因为氘能够有利地调整生物活性分子的药代动力学参数。稠合双环部分，尤其是那些含有杂原子的部分，在药物发现和制药中很普遍。在此，我们报道了铜催化的环状和杂环烯烃的转移加氢氘化反应，它能够合成在苄基位置精确氘化的苯并二氢吡喃、喹啉酮和四氢萘。我们还展示了通过将转移试剂交换为其同位素类似物，以高区域选择性将一个氘原子放置在这些支架的同型苄基位点的能力。此外，
• Competition H(D) Kinetic Isotope Effects in the Autoxidation of Hydrocarbons
  作者：Hubert Muchalski、Alexander J. Levonyak、Libin Xu、Keith U. Ingold、Ned A. Porter

  DOI：10.1021/ja511434j

  日期：2015.1.14

  both the primary and secondary isotope effects for symmetrical substrates by the use of NMR. Intramolecular competition reactions were carried out on substrates having an increasing number of deuterium atoms at symmetry-related sites. Products that arise from peroxyl radical abstraction at each position of the various substrates reflect the competition rates for H(D) abstraction. The primary KIE for

  氢原子转移是许多重要自由基链序列的核心。我们在此报告了一种使用 NMR 测定对称底物的初级和次级同位素效应的方法。在对称相关位点具有越来越多氘原子的底物上进行分子内竞争反应。在各种底物的每个位置上由过氧自由基抽象产生的产物反映了 H(D) 抽象的竞争率。四氢化萘自氧化的主要 KIE 被确定为 15.9 ± 1.4，该值超过了 H(D) 零点能量差异预测的最大值 (∼7)，强烈表明过氧自由基对 H 原子的夺取发生在大量的量子力学隧道效应。