trans-1,2-dicyano-1,2-di(pentafluorophenyl)ethylene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-1,2-dicyano-1,2-di(pentafluorophenyl)ethylene
• 英文别名: trans-α,α'-dicyanoperfluorostilbene；α,α'-Dicyanoperfluorostilbene；perfluoro-α,β-dicyanostylbene；(E)-2,3-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)but-2-enedinitrile
• 化学式: C₁₆F₁₀N₂
• 分子量: 410.173
• InChiKey: OZZMBWPZFJWDPP-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六羰基钒 、 trans-1,2-dicyano-1,2-di(pentafluorophenyl)ethylene 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 vanadium[trans-α,α'-dicyanoperfluorostilbene]2*y(tetrahydrofurane)
  参考文献：
  名称：

  Vanadium [dicyanoperfluorostilbene]2·yTHF: a molecule-based magnet with Tc ca. 205 K

  摘要：

  一种新的自由基阴离子桥连配体，源自于 α,αα-二氰基全氟芪的原位还原是 据报道支持亚铁磁有序低于 205 K 三维钒基配位聚合物。

  DOI：

  10.1039/a907535f
• 作为产物：
  描述：

  5-氟苯乙睛 在 potassium tert-butylate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Perfluorinated porphyrazines 1: Synthesis and UV-vis spectral study of perfluorinated octaphenylporphyrazine and its indium(III) complex, [MPA(F₅Ph)₈](M= 2H,In^III(OH))

  摘要：

  通过将 1,2-二氰基-1,2-双（五氟苯基）-乙烯（顺式和反式异构体的混合物）与碱性醋酸铟（III）在熔体中进行环四聚合，制备了新型全氟卟吩，即八(五氟苯基)卟吩的铟（III）络合物。InIII 复合物在三氟乙酸和硫酸中很稳定，但在含有 HCl 的氯仿溶液中或在四烷基氯化铵作为催化剂存在下用 CF3COOH 稍微酸化的氯仿溶液中很容易脱金属并形成游离基。八苯基卟吩大环的全氟化会导致电子吸收光谱中 Q 波段最大值的低色移、卟吩大环中氮原子碱性的急剧下降以及内部 NH 基团酸性的增加。

  DOI：

  10.1142/s1088424613500892

文献信息

• Vanadium [dicyanoperfluorostilbene]2·yTHF: a molecule-based magnet with Tc ca. 205 K
  作者：Jeffrey P. Fitzgerald、Bharat B. Kaul、Gordon T. Yee

  DOI：10.1039/a907535f

  日期：——

  A new radical anionic bridging ligand, derived from the in situ reduction of α,α′-dicyanoperfluorostilbene, is reported to support ferrimagnetic ordering below 205 K in a three-dimensional vanadium-based coordination polymer.

  一种新的自由基阴离子桥连配体，源自于 α,αα-二氰基全氟芪的原位还原是 据报道支持亚铁磁有序低于 205 K 三维钒基配位聚合物。
• Perfluorinated porphyrazines 1: Synthesis and UV-vis spectral study of perfluorinated octaphenylporphyrazine and its indium(III) complex, [<font>MPA</font>(<font>F</font>₅<font>Ph</font>)₈](<font>M</font>= 2<font>H</font>,<font>In</font>^{<font>III</font>}(<font>OH</font>))
  作者：Pavel A. Stuzhin、Maksim Yu. Goryachev、Svetlana S. Ivanova、Anna Nazarova、Igor Pimkov、Oscar I. Koifman

  DOI：10.1142/s1088424613500892

  日期：2013.8

  Novel perfluorinated porphyrazine has been prepared as indium(III) complex of octa(pentafluorophenyl)porphyrazine by cyclotetramerization of 1,2-dicyano-1,2-bis(pentafluorophenyl)-ethylene (mixture of cis- and trans-isomers) with basic indium(III) acetate in a melt. The In^IIIcomplex is stable in trifluoroacetic and sulfuric acids, but is easily demetalated with formation of the free-base in a chloroform solution containing HCl or slighly acidified with CF₃COOH in the presence of tetraalkylammonium chloride as a catalyst. Perfluorination of octaphenylporphyrazine macrocycle leads to a hypsochromic shift of the Q-band maxima in the electronic absorption spectra, to drastic decrease of the basicity of meso-nitrogen atoms of porphyrazine macrocycle and to increase of the acidity of the internal NH -groups.

  通过将 1,2-二氰基-1,2-双（五氟苯基）-乙烯（顺式和反式异构体的混合物）与碱性醋酸铟（III）在熔体中进行环四聚合，制备了新型全氟卟吩，即八(五氟苯基)卟吩的铟（III）络合物。InIII 复合物在三氟乙酸和硫酸中很稳定，但在含有 HCl 的氯仿溶液中或在四烷基氯化铵作为催化剂存在下用 CF3COOH 稍微酸化的氯仿溶液中很容易脱金属并形成游离基。八苯基卟吩大环的全氟化会导致电子吸收光谱中 Q 波段最大值的低色移、卟吩大环中氮原子碱性的急剧下降以及内部 NH 基团酸性的增加。