(S)-(-)-spiro(dihydro-2(3H)-furanone-5-1'(2'H)(3'H)(4'H))-η⁶-naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (S)-(-)-spiro(dihydro-2(3H)-furanone-5-1'(2'H)(3'H)(4'H))-η⁶-naphthalene
• 英文别名: (4S)-spiro[2,3-dihydro-1H-naphthalene-4,5'-oxolane]-2'-one
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: HEKWEKPWWRTAQM-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-1-萘酚 、 丙烯酸甲酯（MA） 以23 mg的产率得到(S)-(-)-spiro(dihydro-2(3H)-furanone-5-1'(2'H)(3'H)(4'H))-η⁶-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  三羰基铬模板，用于芳烃自由基反应中的立体控制。

  摘要：

  三羰基铬络合物的芳基醛和酮在α，β-不饱和酯的存在下经历Sm（II）促进的自由基内酯形成，从而以高收率生产非对映体纯内酯。完全非对映选择性内酯的形成涉及通过抗三羰基铬部分的酯捕获苄基酮基。内酯和三羰基铬的相对立体化学已通过X射线晶体学证实，并支持所提出的机理。对映纯三羰基铬络合物的芳烃在受到Sm（II）促进的自由基内酯形成条件的作用下提供单个对映体。随后用BF 3处理对映体和非对映体纯的三羰基铬络合物内酯。OEt2通过路易斯酸促进的三羰基铬定向阳离子重排生成非对映体混合物。分离非对映异构体，并与I 2分别解聚，以从单个对映体纯的三羰基铬络合物开始提供两种相应的无铬对映体纯的内酯。

  DOI：

  10.1021/jo001414d

文献信息

• The Tricarbonylchromium Template for Stereocontrol in Radical Reactions of Arenes
  作者：Craig A. Merlic、Joseph C. Walsh

  DOI：10.1021/jo001414d

  日期：2001.4.1

  Chromium tricarbonyl complexed aryl aldeyhydes and ketones underwent Sm(II)-promoted radical lactone formation in the presence of alpha,beta-unsaturated esters to produce diastereomerically pure lactones in good yields. The completely diastereoselective lactone formation involves capture of the benzylic ketyl radical by the ester anti to the chromium tricarbonyl moiety. The relative stereochemistry

  三羰基铬络合物的芳基醛和酮在α，β-不饱和酯的存在下经历Sm（II）促进的自由基内酯形成，从而以高收率生产非对映体纯内酯。完全非对映选择性内酯的形成涉及通过抗三羰基铬部分的酯捕获苄基酮基。内酯和三羰基铬的相对立体化学已通过X射线晶体学证实，并支持所提出的机理。对映纯三羰基铬络合物的芳烃在受到Sm（II）促进的自由基内酯形成条件的作用下提供单个对映体。随后用BF 3处理对映体和非对映体纯的三羰基铬络合物内酯。OEt2通过路易斯酸促进的三羰基铬定向阳离子重排生成非对映体混合物。分离非对映异构体，并与I 2分别解聚，以从单个对映体纯的三羰基铬络合物开始提供两种相应的无铬对映体纯的内酯。