5-{4-[6-Hydroxy-4-(E)-hydroxyimino-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-ylmethoxy]benzyl}thiazolidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-{4-[6-Hydroxy-4-(E)-hydroxyimino-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-ylmethoxy]benzyl}thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-[4-(6-hydroxy-4-hydroxyimino-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-ylmethoxy)benzyl]-2,4-dioxothiazolidine；5-[[4-[[(4E)-6-hydroxy-4-hydroxyimino-2,5,7,8-tetramethyl-3H-chromen-2-yl]methoxy]phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₆S
• 分子量: 470.546
• InChiKey: NLIBGFMHOZCIMO-YZSQISJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{4-[6-Hydroxy-4-(E)-hydroxyimino-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-ylmethoxy]benzyl}thiazolidine-2,4-dione 在 盐酸 、 三氯化铁 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 5-{4-[2-Hydroxy-4-hydroxyimino-2-methyl-4-(3,5,6-trimethyl-1,4-benzoquinon-2-yl)butoxy]benzyl}-2,4-dioxothiazolidine
  参考文献：
  名称：

  Thiazolidine derivatives with anti-diabetic activity, their preparation

  摘要：

  公式（I）的化合物：其中：A是公式（II）或（III）的基团：W是亚甲基，羰基或>C.dbd.N--OV，其中V是氢，磺酰基，酰基或烷基；U是亚甲基，或者W不存在且U是A和--CR.sup.1（OH）之间的碳-碳双键；R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4分别为氢或烷基；Y.sup.1和Y.sup.2分别为氢或羟基保护基团；n为1、2或3，其盐在哺乳动物中具有抗糖尿病活性。还提供了它们的制备方法。

  公开号：

  US05143930A1
• 作为产物：
  描述：

  5-[4-(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-4-oxochroman-2-ylmethoxy)benzyl]thiazolidine-2,4-dione 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 5-{4-[6-Hydroxy-4-(E)-hydroxyimino-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-ylmethoxy]benzyl}thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Thiazolidine derivatives, their preparation and use

  摘要：

  公式(I)的化合物：##STR1##（其中R.sup.1 -R.sup.7是氢或各种有机基团，n是1-10，Ar是芳香族基团，U是CH.sub.2或一个碳原子与任一相邻的碳原子双键连接，W是>CH.sub.2，>C.dbd.O，>CHOH，>C.dbd.NOH或其各种衍生物）具有降低血脂过氧化物和血糖水平以及抑制醛糖还原酶活性的能力；它们可以用于这些目的的治疗。

  公开号：

  US05104888A1

文献信息

• Thiazolidine derivatives with anti-diabetic activity, their preparation and their use
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0441605B1

  公开（公告）日：1996-04-10
• US5104888A
  申请人：——

  公开号：US5104888A

  公开（公告）日：1992-04-14
• US5143930A
  申请人：——

  公开号：US5143930A

  公开（公告）日：1992-09-01
• Thiazolidine derivatives, their preparation and use
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05104888A1

  公开（公告）日：1992-04-14

  Compounds of formula (I): ##STR1## (in which R.sup.1 -R.sup.7 are hydrogen or various organic groups, n is 1-10, Ar is an aromatic group, U is CH.sub.2 or a carbon atom doubly bonded to either one of its adjacent carbons, and W is >CH.sub.2, >C.dbd.O, >CHOH, >C.dbd.NOH or various derivatives thereof) have the ability to lower the levels of blood lipid peroxides and blood sugars and to inhibit the activity of aldose reductase; they may be used therapeutically for these purposes.

  公式(I)的化合物：##STR1##（其中R.sup.1 -R.sup.7是氢或各种有机基团，n是1-10，Ar是芳香族基团，U是CH.sub.2或一个碳原子与任一相邻的碳原子双键连接，W是>CH.sub.2，>C.dbd.O，>CHOH，>C.dbd.NOH或其各种衍生物）具有降低血脂过氧化物和血糖水平以及抑制醛糖还原酶活性的能力；它们可以用于这些目的的治疗。
• Thiazolidine derivatives with anti-diabetic activity, their preparation
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05143930A1

  公开（公告）日：1992-09-01

  Compounds of formula (I): ##STR1## in which: A is a group of formula (II) or (III): ##STR2## W is methylene, carbonyl or >C.dbd.N--OV, where V is hydrogen, sulfo, acyl or alkyl; U is methylene, or W is absent and U is a carbon-carbon double bond between A and --CR.sup.1 (OH)--; R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are each hydrogen or alkyl; Y.sup.1 and Y.sup.2 are each hydrogen or a hydroxy-protecting group; and n is 1, 2 or 3 and salts thereof have anti-diabetic activity in mammals. Methods of preparing them are also provided.

  公式（I）的化合物：其中：A是公式（II）或（III）的基团：W是亚甲基，羰基或>C.dbd.N--OV，其中V是氢，磺酰基，酰基或烷基；U是亚甲基，或者W不存在且U是A和--CR.sup.1（OH）之间的碳-碳双键；R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4分别为氢或烷基；Y.sup.1和Y.sup.2分别为氢或羟基保护基团；n为1、2或3，其盐在哺乳动物中具有抗糖尿病活性。还提供了它们的制备方法。