5,8-dihydroxy-2,6,7-trimethyl-1,4-naphthoquinone | 32741-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,8-dihydroxy-2,6,7-trimethyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: trimethylnaphthazarin；1,4-Naphthalenedione, 5,8-dihydroxy-2,3,7-trimethyl-；5,8-dihydroxy-2,6,7-trimethylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 32741-24-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: ISQDKVIPTQHNSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,6-trimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-naphthoquinone 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5,8-dihydroxy-2,6,7-trimethyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Structural Study of the Methylnaphthazarins. X-Ray Structure of the Tetramethylnaphthazarin, a Charge Transfer Complex

  摘要：

  尝试了甲基取代萘嗪的合成和1H NMR分析。将取代基和环质子的化学位移与其二乙酸酯中的化学位移进行比较，然后与环的醌类或苯类性质相关。四甲基萘醌（2,3,6,7-四甲基-5,8-二羟基-1,4-萘醌）的 X 射线衍射分析表明，它以固态形式存在，作为与其自身中心对称的电荷转移络合物。该化合物在 Ibam 空间群中结晶，具有尺寸为 a=17.479(1)、b=9.983(1)、c=6.752(1) Å 的斜方晶胞，晶胞中有四个分子。该晶体由沿 c 轴堆叠的分子构成，两个重叠分子之间的晶面距离为 3.38 Å。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3957

文献信息

• The Reductive Dehalogenation of Halo-Substituted Naphthazarins and Quinizarins as a Simple Route to Parent Compounds
  作者：Victor Ph. Anufriev、Galina V. Malinovskaya、Vyacheslav L. Novikov、Nadezhda N. Balanyova、Sergey G. Polonik

  DOI：10.1080/00397919808007029

  日期：1998.6

  Abstract By the reaction of 2-chloro-3-alkyl-, 2,3-dichloro(dibromo)-, trichloro-(tribromo)-and tetrachloro(tetrabromo)-naphthazarins and 2,3-dichloroquinizarin with Fe/HOAc followed by oxidation with an air in a mild basic conditions the corresponding naphthazarins and quinizarin were obtained in good to excellent yields.

  摘要 通过 2-氯-3-烷基-、2,3-二氯（二溴）-、三氯-（三溴）-和四氯（四溴）-萘并和 2,3-二氯喹吖啶与 Fe/HOAc 反应，然后氧化在温和碱性条件下的空气中，以良好至极好的收率获得了相应的萘并芴素。
• Sartori, Giovanni; Bigi, Franca; Goffredi, Gino, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 8, p. 2061 - 2079
  作者：Sartori, Giovanni、Bigi, Franca、Goffredi, Gino、Maggi, Raimondo、Portioli, Roberto、Casnati, Giuseppe

  DOI：——

  日期：——