1-(naphthalen-2-yl)propan-2-one oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)propan-2-one oxime
• 英文别名: N-(1-naphthalen-2-ylpropan-2-ylidene)hydroxylamine
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: JCHAEVFLVSQYNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-yl)propan-2-one oxime 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 alpha-甲基-2-萘乙胺
  参考文献：
  名称：

  氢化铝锂还原肟形成氮丙啶

  摘要：

  通过LAH还原肟形成的叠氮基已扩展为多种类型，例如和，其结果对于该反应的一般化是令人满意的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92001-0

文献信息

• Practical Syntheses of N-Acetyl (E)-β-Arylenamides
  作者：Wenjun Tang、Zhihua Cai、Guodu Liu、Guangjun Jiao、Chris Senanayake

  DOI：10.1055/s-0033-1339976

  日期：——

  facile and practical method for the preparation of (E)-β-arylenamides [(E)-N-(1-arylprop-1-en-2-yl]acetamides] has been developed by reductive acetylation of the corresponding oximes with iron(II) acetate as the reducing reagent. Employment of hexamethylphosphoramide as the solvent was found to be critical for the high E/Z selectivity. The methodology has been applied in efficient syntheses of a key

  摘要 通过用铁还原相应的肟，开发了一种简便实用的制备（E）-β-芳基酰胺[（E）-N-（1-芳基丙-1-烯-2-基]乙酰胺]的方法（II）乙酸盐作为还原剂发现使用六甲基磷酰胺作为溶剂对高E / Z选择性至关重要，该方法已用于通过不对称氢化有效合成坦索罗辛的关键手性中间体。 通过用铁还原相应的肟，开发了一种简便实用的制备（E）-β-芳基酰胺[（E）-N-（1-芳基丙-1-烯-2-基]乙酰胺]的方法（II）乙酸盐作为还原剂发现使用六甲基磷酰胺作为溶剂对高E / Z选择性至关重要，该方法已用于通过不对称氢化有效合成坦索罗辛的关键手性中间体。
• Aziridine formation by lithium aluminum hydride reduction of oximes
  作者：K. Kotera、S. Miyazaki、H. Takahashi、T. Okada、K. Kitahonoki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92001-0

  日期：1968.1

  The azirine formation by LAH reduction of oximes has been extended to several types, such asandThe result was satisfactory to generalization of this reaction.

  通过LAH还原肟形成的叠氮基已扩展为多种类型，例如和，其结果对于该反应的一般化是令人满意的。