2-naphthalene-sulfonohydrazide hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-naphthalene-sulfonohydrazide hydrochloride
• 英文别名: naphthalene-2-sulfonic acid hydrazide; hydrochloride；Naphthalin-2-sulfonsaeure-hydrazid; Hydrochlorid；2-naphthalenesulfonohydrazinium chloride；Naphthalene-2-sulfonohydrazide;hydrochloride
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂S*ClH
• 分子量: 258.729
• InChiKey: ZDIZRPFXWXLTIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthalene-sulfonohydrazide hydrochloride 、 邻羧基苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以87.8%的产率得到2-{[2-(2-Naphthylsulfonyl)hydrazono]methyl}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  New arylsulfonohydrazide inhibitors of enzymes MurC and MurD

  摘要：

  这项发明属于药物化学领域，涉及新的芳基磺酰肼作为UDP-N-乙酰基葡萄糖胺基莫拉酰基:L-丙氨酸连接酶（MurC）和UDP-N-乙酰基葡萄糖胺基-L-丙氨酸:D-谷氨酸连接酶（MurD）的抑制剂，以及它们的制备方法和含有相同物质的药物制剂。酶MurC和MurD是参与细菌肽聚糖合成的关键酶，因此芳基磺酰肼抑制剂具有抗菌活性。描述了一般式I的化合物及其药用盐。适当的取代基在文本主体和权利要求中清晰呈现。

  公开号：

  EP1845083A3

文献信息

• Design and Synthesis of Novel N-Benzylidenesulfonohydrazide Inhibitors of MurC and MurD as Potential Antibacterial Agents
  作者：Rok Frlan、Andreja Kovač、Didier Blanot、Stanislav Gobec、Slavko Pečar、Aleš Obreza

  DOI：10.3390/molecules13010011

  日期：——

  A series of novel N-benzylidenesulfonohydrazide compounds were designedand synthesized as inhibitors of UDP-N-acetylmuramic acid:L-alanine ligase (MurC) andUDP-N-acetylmuramoyl-L-alanine:D-glutamate ligase (MurD) from E. coli, involved inthe biosynthesis of bacterial cell-walls. Some compounds possessed inhibitory activityagainst both enzymes with IC50 values as low as 30 μM. In addition, a new, one-potsynthesis of amidobenzaldehydes is reported.

  一系列新型N-苄叉磺酰肼化合物被设计并合成为大肠杆菌中UDP-N-乙酰胞壁酸:L-丙氨酸连接酶（MurC）和UDP-N-乙酰胞壁酰-L-丙氨酸:D-谷氨酸连接酶（MurD）的抑制剂，这两种酶参与细菌细胞壁的生物合成。部分化合物对这两种酶均显示出抑制活性，其IC50值低至30 μM。此外，还报道了一种新的亚胺基苯甲醛的一锅合成方法。