2-[4-(butylamino)butyl]-6-(4-oxo-4H-chromen-2-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[4-(butylamino)butyl]-6-(4-oxo-4H-chromen-2-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione hydrochloride
• 英文别名: 2-[4-(Butylamino)butyl]-6-(4-oxochromen-2-yl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione;hydrochloride；2-[4-(butylamino)butyl]-6-(4-oxochromen-2-yl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione;hydrochloride
• 化学式: C₂₉H₂₈N₂O₄*ClH
• 分子量: 505.013
• InChiKey: REHYNHIIFUPTTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苊 在 盐酸 、 potassium dichromate 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 2-[4-(butylamino)butyl]-6-(4-oxo-4H-chromen-2-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  具有抗转移活性的针对线粒体的黄酮-萘二甲酰亚胺-多胺缀合物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  大约90％的癌症相关死亡是由于播散性肿瘤引起的，这表明当前疗法无效且迫切需要抗转移药物。通过基于片段的药物设计，构建了具有类黄酮和萘二甲酰亚胺基团的新型药效团，并合成了一系列八种黄酮-萘二甲酰亚胺-多胺共轭物。体外评估显示，具有高嘧啶基序的化合物6c在癌细胞和正常肝细胞之间显示出比阿莫那肽更好的细胞选择性。在体内的两个肝细胞癌测定（HCC）的模型证实6C与阿莫那肽相比，具有显着改善的器官指数，可有效抑制肺转移。各种实验表明6c作为潜在的荧光化学探针可以靶向线粒体。对6c作用机理的初步研究表明，它可能利用多胺转运蛋白进入细胞，定位于线粒体中，选择性地导致肝癌细胞而不是正常肝细胞中的活性氧（ROS）过度产生，最终导致HCC细胞通过多个ROS介导的信号通路抑制细胞凋亡和迁移。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01846