4,9-bis(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,4,8,9-tetrahydropyrano[2,3-g]chromene-2,5,7,10-tetraone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4,9-bis(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,4,8,9-tetrahydropyrano[2,3-g]chromene-2,5,7,10-tetraone
• 英文别名: 4,9-Bis(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,4,8,9-tetrahydropyrano[2,3-g]chromene-2,5,7,10-tetraone；4,9-bis(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,4,8,9-tetrahydropyrano[2,3-g]chromene-2,5,7,10-tetrone
• 化学式: C₂₆H₂₀O₁₀
• 分子量: 492.439
• InChiKey: JKHZEWGHUUHLRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 2,5-二羟基-1,4-苯喹酮 、 邻香草醛 在 L-脯氨酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到4,9-bis(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,4,8,9-tetrahydropyrano[2,3-g]chromene-2,5,7,10-tetraone
  参考文献：
  名称：

  “在水上”有机合成：在水介质中1-脯氨酸催化合成嘧啶-2,4-二酮-，苯并[g]-和二氢吡喃并[2,3-g]色烯衍生物

  摘要：

  在这项工作中，通过2-羟基-1,4-萘醌或2的迈克尔加成反应合成了功能化的嘧啶-2,4-二酮-，苯并[ g ]-和二氢吡喃并[2,3- g ]色烯衍生物。在催化量的1-脯氨酸存在下，在水中回流条件下，将醛，5-二羟基-1,4-苯醌与醛与梅德鲁姆的酸，二甲酮或巴比妥酸形成Knoevenagel缩合产物，收率良好。

  DOI：

  10.1007/s13738-012-0160-x

文献信息

• “On-water” organic synthesis: l-proline catalyzed synthesis of pyrimidine-2,4-dione-, benzo[g]- and dihydropyrano[2,3-g]chromene derivatives in aqueous media
  作者：Hamid Mofakham、Rahim Ghadari、Ahmad Shaabani、Milad Pedarpour、Sabrieh Ghasemi

  DOI：10.1007/s13738-012-0160-x

  日期：2013.4

  In this work, functionalized pyrimidine-2,4-dione-, benzo[g]-, and dihydropyrano[2,3-g]chromene derivatives have been synthesized via a Michael addition of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone or 2,5-dihydroxy-1,4-benzoquinone to the Knoevenagel condensation product of an aldehyde with Meldrum’s acid, dimedone or barbituric acid in the presence of a catalytic amount of l-proline under refluxing conditions

  在这项工作中，通过2-羟基-1,4-萘醌或2的迈克尔加成反应合成了功能化的嘧啶-2,4-二酮-，苯并[ g ]-和二氢吡喃并[2,3- g ]色烯衍生物。在催化量的1-脯氨酸存在下，在水中回流条件下，将醛，5-二羟基-1,4-苯醌与醛与梅德鲁姆的酸，二甲酮或巴比妥酸形成Knoevenagel缩合产物，收率良好。