5-ethylamino-9-diethylaminobenzo[a]phenoselenazinium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-ethylamino-9-diethylaminobenzo[a]phenoselenazinium chloride
• 英文别名: N,N-diethyl-5-ethyliminobenzo[a]phenoselenazin-9-amine;hydrochloride
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃Se*ClH
• 分子量: 444.866
• InChiKey: GUVATDFRURJAQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  27.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3'-diselanediyl bis(N,N-diethylaniline) 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 5-ethylamino-9-diethylaminobenzo[a]phenoselenazinium chloride
  参考文献：
  名称：

  苯并[ a ]吩硒硒光治疗剂的改良合成方法

  摘要：

  苯并[ a ]酚硒氮鎓染料是出色的光动力学治疗剂，具有红色吸收（660 nm），高单线态氧量子产率（> 0.8）以及良好的水溶性和脂溶性。双-（3-二乙基氨基苯基）二硒化物是合成苯并[ a ]酚硒基氮鎓染料的最重要中间体，以前需要在一锅中分三步进行制备，在此期间需要格鲁纳德试剂和有毒硒蒸气的制备。在这项工作中，我们使用CuO纳米粉将卤代苯胺与硒直接偶联，在温和的条件下以高产率获得纯的双-（3-二乙基氨基苯基）二硒化物（一步法），而无需柱色谱法。四种苯并[ a ]苯硒基氮鎓染料，使用改进的合成方法可以容易地制备5a-d；并研究了它们在活细胞中的光毒性。改进的方法可用于大规模合成苯并[ a ]苯并硒氮鎓染料，从而可能刺激这种光敏剂的光动力学研究。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109154

文献信息

• Antimicrobial photoinactivation using chalcogen analogs of benzo(A)phenoxazinium dyes
  申请人：Hamblin R. Michael

  公开号：US20080015189A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  Compositions and methods for the use of photoactivatable antimicrobial chalcogen analogs of benzophenoxazinium dyes in the treatment of infections are provided.

  提供了一种在治疗感染中使用光活化抗菌硒类类似物苯并噁唑啉染料的组合物和方法。
• Improved synthetic method of Benzo[a]pheno-selenazinium phototherapeutic agents
  作者：Xiuxiu Yue、Jing Xu、Xiaozhong Liu、Xiangzhi Song、James W. Foley

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109154

  日期：2021.4

  Benzo[a]phenoselenazinium dyes are excellent photodynamic therapeutic agents that have a red absorption (660 nm), high singlet oxygen quantum yield (>0.8), and good water-solubility and liposolubility. Bis-(3-diethylaminophenyl) diselenide, the most important intermediate for the synthesis of benzo[a]phenoselenazinium dyes, is previously prepared in one pot through 3 steps, during which special care

  苯并[ a ]酚硒氮鎓染料是出色的光动力学治疗剂，具有红色吸收（660 nm），高单线态氧量子产率（> 0.8）以及良好的水溶性和脂溶性。双-（3-二乙基氨基苯基）二硒化物是合成苯并[ a ]酚硒基氮鎓染料的最重要中间体，以前需要在一锅中分三步进行制备，在此期间需要格鲁纳德试剂和有毒硒蒸气的制备。在这项工作中，我们使用CuO纳米粉将卤代苯胺与硒直接偶联，在温和的条件下以高产率获得纯的双-（3-二乙基氨基苯基）二硒化物（一步法），而无需柱色谱法。四种苯并[ a ]苯硒基氮鎓染料，使用改进的合成方法可以容易地制备5a-d；并研究了它们在活细胞中的光毒性。改进的方法可用于大规模合成苯并[ a ]苯并硒氮鎓染料，从而可能刺激这种光敏剂的光动力学研究。