2,3,4,4a-tetrahydro-5-hydroxy-1H-xanthen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,3,4,4a-tetrahydro-5-hydroxy-1H-xanthen-1-one
• 英文别名: 5-hydroxy-2,3,4,4a-tetrahydro-1-xanthen-1-one；5-hydroxy-2,3,4,4a-tetrahydroxanthen-1-one；5-Hydroxy-2,3,4,4a-tetrahydroxanthen-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: SCYGQOKAYPCQQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,4a-tetrahydro-5-hydroxy-1H-xanthen-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到2,3,4,4a-tetrahydro-1-xanthene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  探索功能化（六氢）呫吨醇的氧化

  摘要：

  在底物光谱和反应条件方面研究了（六氢）呫吨醇的氧化：根据结构，形成二芳基醚、联芳基或醌缩醛。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900635
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 2,3-二羟基苯甲醛 在 sodium dodecyl-sulfate 、 6,7-二氢-5H-吡咯并[1,2-a]咪唑-7-醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 120.0h， 以64%的产率得到2,3,4,4a-tetrahydro-5-hydroxy-1H-xanthen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Morita-Baylis-Hillman/oxa-Michael/消除级联制备四氢-1H-xanthen-1-one 和 chromen-1-one 衍生物

  摘要：

  Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应是亲电子试剂（通常是醛）和活性烯烃之间形成碳-碳键的转化。从 2-羟基苯甲醛和环烯酮获得的 MBH 加合物是合成呫吨酮和色烯酮衍生物的潜在底物。在这项工作中，我们研究了通过由双功能双环咪唑醇 (BIA) 催化的 Morita-Baylis-Hillman/oxa-Michael/消除级联反应直接获得四氢-1H-xanthen-1-ones 和 chromen1-ones 的条件。被证明是这种转变的有效催化剂。反应在室温下在水中进行，得到产率为 10-74% 的产物。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.133

文献信息

• Preparation of tetrahydro-1H-xanthen-1-one and chromen-1-one derivatives via a Morita-Baylis-Hillman/oxa-Michael/elimination cascade
  作者：Manoel T. Rodrigues、Hugo Santos、Lucas A. Zeoly、Deborah A. Simoni、Albert Moyano、Fernando Coelho

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.133

  日期：——

  The Morita-Baylis-Hillman (MBH) reaction is a carbon-carbon bond forming transformation between an electrophile, typically an aldehyde, and an activated olefin. MBH adducts obtained from 2-hydroxybenzaldehydes and cyclic enones are potential substrates for the synthesis of xanthenone and chromenone derivatives. In this work, we investigated conditions to obtain tetrahydro-1H-xanthen-1-ones and chromen1-ones

  Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应是亲电子试剂（通常是醛）和活性烯烃之间形成碳-碳键的转化。从 2-羟基苯甲醛和环烯酮获得的 MBH 加合物是合成呫吨酮和色烯酮衍生物的潜在底物。在这项工作中，我们研究了通过由双功能双环咪唑醇 (BIA) 催化的 Morita-Baylis-Hillman/oxa-Michael/消除级联反应直接获得四氢-1H-xanthen-1-ones 和 chromen1-ones 的条件。被证明是这种转变的有效催化剂。反应在室温下在水中进行，得到产率为 10-74% 的产物。
• A Short, Atom-Economical Entry to Tetrahydroxanthenones
  作者：Bernhard Lesch、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/anie.200352154

  日期：2004.1
• 10.24820/ark.5550190.p011.133dummy2
  作者：Coelho, Fernando、Moyano, Albert、Rodrigues, Manoel T.、Santos, Hugo、Simoni, Deborah A.、Zeoly, Lucas A.

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.133dummy2

  日期：——
• Probing the Oxidation of Functionalized (Hexahydro)xanthenols
  作者：Hülya Sahin、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.200900635

  日期：2009.11

  The oxidation of (hexahydro)xanthenols was investigated in terms of substrate spectrum and reaction conditions: Depending on the structure, diaryl ethers, biaryls or quinone acetals were formed. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  在底物光谱和反应条件方面研究了（六氢）呫吨醇的氧化：根据结构，形成二芳基醚、联芳基或醌缩醛。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)