(S)-inden-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: (S)-inden-1-ol
• 英文别名: (1S)-indenol；(1S)-1H-inden-1-ol
• 化学式: C₉H₈O
• 分子量: 132.162
• InChiKey: KWRSKZMCJVFUGU-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-茚酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 Candida antartica lipase 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A环芳香独脚金内酯类似物的新合成及其作为豌豆植物激素的评价

  摘要：

  A 环芳香独脚金内酯（一种新型植物激素）的新通用途径已经开发出来。关键的转化依次包括闭环复分解、酶动力学拆分和原子转移的自由基环化以安装三环 ABC 环系统。报道了通过该策略合成的各种类似物作为植物激素抑制豌豆芽分枝的活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201203585

文献信息

• Unusually Broad Substrate Profile of Self-Sufficient Cytochrome P450 Monooxygenase CYP116B4 from<i>Labrenzia aggregata</i>
  作者：Yue-Cai Yin、Hui-Lei Yu、Zheng-Jiao Luan、Ren-Jie Li、Peng-Fei Ouyang、Jing Liu、Jian-He Xu

  DOI：10.1002/cbic.201402309

  日期：2014.11.3

  Catalytic versatility of P450LaMO: A new redox‐self‐sufficient P450 of the CYP116B subfamily was discovered by data mining. A substrate spectrum study showed that it was a catalytic versatile monooxygenase, mediating oxidation reactions as diverse as hydroxylation, alkene epoxidation, O‐dealkyl‐ ation, sulfoxidation, and even hydration.

  P450 La MO的催化多功能性：通过数据挖掘发现了一种新的氧化还原自足型CYP116B亚家族。底物光谱研究表明，它是一种催化型多功能单加氧酶，介导了各种氧化反应，包括羟基化，烯烃环氧化，O-脱烷基，硫氧化甚至水合。
• Engineering P450_LaMOstereospecificity and product selectivity for selective C–H oxidation of tetralin-like alkylbenzenes
  作者：Ren-Jie Li、Aitao Li、Jing Zhao、Qi Chen、Ning Li、Hui-Lei Yu、Jian-He Xu

  DOI：10.1039/c8cy01448e

  日期：——

  in contrast to another mutant L97F/T121F/E282V/T283Y with complementary (R)-enantioselectivity (er 23 : 77). Moreover, the enantiopure (S)-alcohols formed by the P450LaMO-catalyzed oxidation of a series of alkylbenzenes are potentially important building blocks in the pharmaceutical industry. This Phe-based enantioselectivity engineering used for reshaping the active pocket of P450s could provide a

  惰性C–H键的P450介导的不对称羟基化反应是化学上具有挑战性的反应。CYP116B亚家族的自足P450 LaMO可以催化1,2,3,4-四氢萘向（S）-四醇的转化，尽管其对映体选择性（er 66:34 ）和产物选择性（醇与酮之比）较差，ak，76:24）。为了提高选择性，进行了苯丙氨酸扫描和进一步的蛋白质工程，以重塑P450 LaMO的活性口袋，从而得到不仅具有提高的（S）-对映选择性（er 98：2），而且还具有改进的（S121 ）-对映体选择性的突变体（T121V / Y385F / M391L）。与另一种具有互补性（R）-对映选择性（er 23：77）。此外，由P450 LaMO催化的一系列烷基苯氧化形成的对映纯（S）-醇在制药行业中可能是重要的构建基块。这种基于Phe的对映选择性工程可用于重塑P450的活性口袋，可为其他CYP116B成员的蛋白质进化提供指导。
• Lipase-Mediated Resolution of Inden-1-ol.
  作者：Michiyasu TAKAHASHI、Rie KOIKE、Kunio OGASAWARA

  DOI：10.1248/cpb.43.1585

  日期：——

  Optically pure inden-1-ol has been obtained efficiently in both enantiomeric forms via kinetic deacylation of racemic 1-acetoxyindene using lipase PS.

  光学纯的茚-1-醇已经通过使用PS脂肪酶对消旋的1-乙酰氧基茚进行动力学去酰化，有效地获得了两种对映体形式。
• Site-Directed Mutagenesis Studies on the Toluene Dioxygenase Enzymatic System: Role of Phenylalanine 366, Threonine 365 and Isoleucine 324 in the Chemo-, Regio-, and Stereoselectivity
  作者：María Agustina Vila、Diego Umpiérrez、Nicolás Veiga、Gustavo Seoane、Ignacio Carrera、Sonia Rodríguez Giordano

  DOI：10.1002/adsc.201700444

  日期：2017.6.19

  in synthetic schemes. In this work, we developed three TDO mutants in residues phenylalanine 366, threonine 365 and isoleucine 324, with the aim to alter the chemo‐, regio‐ and stereoselectivity of the biotransformation of arenes. While no changes in the regioselectivity of the process were observed, dramatic variations in the chemo‐ and enantioselectivity were found for mutants I324F, T365N and F366 V

  甲苯双加氧酶（TDO）酶复合物已被广泛用作顺式的区域和对映选择性制备的生物催化剂环己二烯二醇，是有机合成的重要原料。但是，当计划在合成方案中使用这些二醇时，TDO和相关双加氧酶缺乏双加氧过程的区域和立体多样性。在这项工作中，我们开发了在残基苯丙氨酸366，苏氨酸365和异亮氨酸324中的三个TDO突变体，目的是改变芳烃生物转化的化学，区域和立体选择性。尽管未观察到该过程的区域选择性变化，但发现突变体I324F，T365N和F366 V的化学选择性和对映选择性发生了显着变化，具体取决于底物。
• Engineering Rieske Non‐Heme Iron Oxygenases for the Asymmetric Dihydroxylation of Alkenes
  作者：Christine Gally、Bettina M. Nestl、Bernhard Hauer

  DOI：10.1002/anie.201506527

  日期：2015.10.26

  The asymmetric dihydroxylation of olefins is of special interest due to the facile transformation of the chiral diol products into valuable derivatives. Rieske non‐heme iron oxygenases (ROs) represent promising biocatalysts for this reaction as they can be engineered to efficiently catalyze the selective mono‐ and dihydroxylation of various olefins. The introduction of a single point mutation improved

  由于手性二醇产物容易转化为有价值的衍生物，因此烯烃的不对称二羟基化特别令人关注。Rieske非血红素铁氧化酶（ROs）代表了该反应的有前途的生物催化剂，因为可以对其进行改造以有效催化各种烯烃的选择性单羟基和二羟基化。单点突变的引入改善了对选定烯烃的选择性（≥95％）和转化率（> 99％）。通过修饰一个活性位点氨基酸侧链的大小，我们能够调节这些酶的区域和立体选择性。对于不同的底物，与野生型RO相比，突变体显示出改变的区域选择性，甚至偏向相反的对映异构体，