8-methyl-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[b]-1,8-naphthyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 8-methyl-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[b]-1,8-naphthyridine
• 英文别名: 8-methyl-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[b][1,8]naphthyridine
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: LIWVBNWLWCZNGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-吡啶甲醛 、 2-甲基环戊酮 在 四氢吡咯 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 42.0h， 以76%的产率得到8-methyl-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[b]-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  使用新型胺催化剂与未修饰的酮进行高度区域选择性的弗里德兰德环化反应：2-取代的喹啉，1,8-萘啶和相关杂环的合成。

  摘要：

  对由未改性的甲基酮和邻氨基芳族醛制备2-取代的喹啉，1,8-萘啶和色酮衍生物的催化剂进行了评估。尽管氧化物催化剂产生了2，3-二烷基取代的产物，但环状仲胺区域选择性地提供了2-烷基取代的产物。特别地，吡咯烷衍生物提供了对2-取代产物有利的最高区域选择性。最具反应性和区域选择性的催化剂是双环吡咯烷衍生物TABO（1,3,3-三甲基-6-氮杂双环[3.2.1]辛烷），产生1,96-萘啶，具有高达96：4的区域选择性。随着向反应混合物中缓慢加入甲基酮底物，区域选择性增加，并且与温度成正相关。单一区域异构体的分离产率通常为65-84％，

  DOI：

  10.1021/jo026203i

文献信息

• The first application of the Friedländer reaction for the synthesis of [1,8]naphthyridine derivatives containing phosphorus
  作者：Georgy V. Bodrin、Pavel S. Lemport、Sergey V. Matveev、Pavel V. Petrovskii、Edward E. Nifant’ev

  DOI：10.1016/j.mencom.2007.01.010

  日期：2007.1

  The first 2,3-alkylenesubstituted [1,8]naphthyridines bearing a phosphorus moiety have been synthesised by the Friedlander annulations of 2-aminonicotinaldehyde 1 with 2-diphenylphosphoryl(thiophosphoryl)cyclopentanones 7-9.