(1R,2S)-1,2-dihydrodibenzofuran-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (1R,2S)-1,2-dihydrodibenzofuran-1,2-diol
• 英文别名: (1R,2S)-1,2-dihydrodibenzo[b,d]furan-1,2-diol；cis-1,2-Dihydro-1,2-dihydroxydibenzofuran
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: SFFBNOAHWBDWNL-UFBFGSQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1,2-dihydrodibenzofuran-1,2-diol 在 甲醇 、 Oxone 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基溴化铵 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 silver(l) oxide 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 96.58h， 生成 ribisin A
  参考文献：
  名称：

  由二苯并[b，d]呋喃化学合成酶（-）-核糖素A和B。

  摘要：

  衍生自单环芳族化合物的顺式-二氢二醇是用于合成环状天然产物的有价值的手性库中间体。这种方法对合成多环次级代谢产物的缺点是必须环化额外的环。迄今为止，由多环芳基顺式-二氢二醇合成了相对较少的手性天然产物。真菌代谢物（-）-核糖素A和B现在通过三环芳烃代谢物的官能团处理而获得，三环芳烃代谢物由甲苯二加氧酶催化的二苯并[b，d]呋喃的区域选择性和立体选择性顺式-二羟基化反应制得。合成序列比使用单环芳基顺式-二氢二醇的替代路线略短，并且不需要形成碳-碳键的反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02171
• 作为产物：
  描述：

  二苯并呋喃 在 氧气 作用下， 以84%的产率得到(1R,2S)-1,2-dihydrodibenzofuran-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  由二苯并[b，d]呋喃化学合成酶（-）-核糖素A和B。

  摘要：

  衍生自单环芳族化合物的顺式-二氢二醇是用于合成环状天然产物的有价值的手性库中间体。这种方法对合成多环次级代谢产物的缺点是必须环化额外的环。迄今为止，由多环芳基顺式-二氢二醇合成了相对较少的手性天然产物。真菌代谢物（-）-核糖素A和B现在通过三环芳烃代谢物的官能团处理而获得，三环芳烃代谢物由甲苯二加氧酶催化的二苯并[b，d]呋喃的区域选择性和立体选择性顺式-二羟基化反应制得。合成序列比使用单环芳基顺式-二氢二醇的替代路线略短，并且不需要形成碳-碳键的反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02171

文献信息

• <i>Cis</i>‐Dihydroxylation of Tricyclic Arenes and Heteroarenes Catalyzed by Toluene Dioxygenase: A Molecular Docking Study and Experimental Validation
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Ian N. Brannigan、Christopher J. McGivern、Peter Nockemann、Paul J. Stevenson、Colin McRoberts、Patrick Hoering、Christopher C. R. Allen

  DOI：10.1002/adsc.201900147

  日期：——

  that angular and lateral cis‐dihydroxylation of tricyclic arene and heteroarene substrates could occur. Biotransformations of biphenylene, dibenzofuran, carbazole and dibenzothiophene, using Pseudomonas putida UV4 whole cells, expressing toluene dioxygenase, confirmed that both angular and lateral cis‐dihydroxylation had occurred in the predicted regioselective and stereoselective manner. The toluene

  甲苯双加氧酶的分子对接研究导致预言，三环芳烃和杂芳烃底物会发生角和横向顺式二羟基化反应。使用恶臭假单胞菌UV4全细胞对联苯，二苯并呋喃，咔唑和二苯并噻吩进行生物转化，表达甲苯二加氧酶，证实角和横向顺式-二羟基化反应均以预测的区域选择性和立体选择性方式发生。甲苯双加氧酶催化（恶臭假单胞菌优化了UV4）二苯并呋喃的生物转化，以产生1,2-二氢二苯并呋喃-1,2-二醇为主要代谢产物，并具有优异的收率。还发现由于1,2-二氢二苯并呋喃-1,2-二醇的脱水而产生的2-羟基二苯并呋喃发生顺式-二羟基化反应，产生了非常少量的顺式-二氢二醇代谢物。主要二苯并呋喃顺式的对映体纯度（> 98％ee）和（1 R，2 S）绝对构型通过催化氢化和形成甲氧基（三氟甲基）苯乙酸酯衍生物并通过环氧衍生物的X射线晶体学方法严格建立了二氢二醇。咔唑的生物转化产生了邻氨基苯甲酸作为主要代谢产物，并且与顺式-二羟基角化反应一致。