6-(1-adamantyl)-2,3-dihydroxynaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(1-adamantyl)-2,3-dihydroxynaphthalene
• 英文别名: 6-(1-adamantyl)naphthalene-2,3-diol
• 化学式: C₂₀H₂₂O₂
• 分子量: 294.393
• InChiKey: VVFBQCGAPKEBAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷醇 、 2,3-二羟基萘 在 三氟乙酸 作用下， 反应 12.0h， 以78%的产率得到6-(1-adamantyl)-2,3-dihydroxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  1,2-二羟基萘、1,8-二羟基萘、2,3-二羟基萘、2,6-二羟基萘和2,7-二羟基萘的新型金刚烷基和二金刚烷基衍生物的 1 H 和 13 C NMR 光谱归属

  摘要：

  尽管由于各种二羟基萘的制备和分离的发现和开发方法已经过去了很长时间，但目前，这十种异构体中的每一种都继续寻找越来越多的应用领域。其中，1,8-二羟基萘及其衍生物占有特殊的地位，因为1,8-取代萘骨架中的周边相互作用对这些化合物的物理和化学性质有影响。此外，目前正在积极研究赤道烯 [在位点含有双（1-金刚烷基）基团的手性多环芳烃] 的性质，在 1,8-双（1-金刚烷基）萘的情况下，确定了芳环系统的畸变。通过核磁共振波谱研究含萘化合物的各种周边效应，以及分析不同大小的取代基对羟基萘体系中芳香性的影响是核磁共振文献中的一个重要课题。另一方面，迄今为止，许多研究可靠地发现，金刚烷基部分通常会增加亲脂性，并通过各种机制积极调节许多实验物质的治疗指数。许多这些金刚烷基改性的化合物在其结构中包含多种芳香族成分。除了药物化学之外，最实际的应用是在相对于羟基基团的邻位具有金刚烷的羟基芳族化合物中。此外，金刚

  DOI：

  10.1002/mrc.4477

文献信息

• Alkylation of aromatic compounds with adamantan-1-ol
  作者：A. V. Stepakov、A. P. Molchanov、R. R. Kostikov

  DOI：10.1134/s1070428007040082

  日期：2007.4

  Reactions of substituted benzenes, naphthalenes, and 2- and 3-phenyl-1-benzofurans with adamantan-1-ol in trifluoroacetic acid lead to the formation of the corresponding mono-and diadamantylsubstituted aromatic compounds.
• ¹ H and ¹³ C NMR spectral assignments of novel adamantyl and di-adamantyl derivatives of 1,2-dihydroxynaphthalenes, 1,8-dihydroxynaphthalenes, 2,3-dihydroxynaphthalenes, 2,6-dihydroxynaphthalenes and 2,7-dihydroxynaphthalenes
  作者：Ivan V. Peterson、Nadezhda M. Svirskaya、Alexander A. Kondrasenko、Anatoliy I. Rubaylo

  DOI：10.1002/mrc.4477

  日期：2016.11

  adamantylmodified compounds contain in their structure a variety of aromatic components. Beyond pharmaceutical chemistry, the most practical applications are discovered among hydroxyaromatic compounds with adamantane in the ortho-position relative to the hydroxyl groups. In addition, nuclear magnetic resonance properties of adamantane, its derivatives, and higher adamantalog series continue to be actively explored

  尽管由于各种二羟基萘的制备和分离的发现和开发方法已经过去了很长时间，但目前，这十种异构体中的每一种都继续寻找越来越多的应用领域。其中，1,8-二羟基萘及其衍生物占有特殊的地位，因为1,8-取代萘骨架中的周边相互作用对这些化合物的物理和化学性质有影响。此外，目前正在积极研究赤道烯 [在位点含有双（1-金刚烷基）基团的手性多环芳烃] 的性质，在 1,8-双（1-金刚烷基）萘的情况下，确定了芳环系统的畸变。通过核磁共振波谱研究含萘化合物的各种周边效应，以及分析不同大小的取代基对羟基萘体系中芳香性的影响是核磁共振文献中的一个重要课题。另一方面，迄今为止，许多研究可靠地发现，金刚烷基部分通常会增加亲脂性，并通过各种机制积极调节许多实验物质的治疗指数。许多这些金刚烷基改性的化合物在其结构中包含多种芳香族成分。除了药物化学之外，最实际的应用是在相对于羟基基团的邻位具有金刚烷的羟基芳族化合物中。此外，金刚