5-[1,3-Benzothiazol-2-yl(cyano)methyl]-6-chloropyrazine-2,3-dicarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5-[1,3-Benzothiazol-2-yl(cyano)methyl]-6-chloropyrazine-2,3-dicarbonitrile
• 化学式: C₁₅H₅ClN₆S
• 分子量: 336.764
• InChiKey: FWMAMBXDNYRKDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[1,3-Benzothiazol-2-yl(cyano)methyl]-6-chloropyrazine-2,3-dicarbonitrile 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以83%的产率得到2,3,5-tricyano-6-H-benzimidazo[1',2':1,2]pyrrolo[2,3-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of condensed pyrrolo[b]pyrazines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02251802
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑-2-乙腈 、 5,6-二氯-2,3-二氰基吡嗪 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-[1,3-Benzothiazol-2-yl(cyano)methyl]-6-chloropyrazine-2,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,3-苯并苄基取代的吡咯并[2,3- b ]吡嗪衍生物作为非插入式拓扑异构酶II催化抑制剂的合成及机理研究

  摘要：

  新型拓扑异构酶II（Topo II）抑制剂对抗癌药的开发引起了极大的兴趣。在这项研究中，一系列的1,3-苯并偶氮基取代的吡咯并[2,3- b对吡嗪衍生物进行了设计，合成和评估，以作为潜在的Topo II催化抑制剂。发现某些衍生物对七个癌细胞系具有良好的抗增殖活性，特别是对HL-60 / MX2具有抗增殖活性，HL-60 / MX2是来自HL-60的对Topo II毒物具有抗性的癌细胞系衍生物。Topo II介导的DNA弛豫分析结果表明，衍生物可以显着抑制Topo II的活性，结构-活性关系研究表明，烷基氨基侧链和苯并唑基的重要性。进一步的机理研究表明，衍生物充当Topo II非插入性催化抑制剂，并可能阻断Topo II的ATP结合位点。此外，流式细胞仪分析表明这类化合物可诱导HL-60细胞凋亡。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01284