N-(pent-4-yn-1-yl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(pent-4-yn-1-yl)aniline
• 英文别名: N-(pent-4-ynyl)aniline；N-pent-4-ynylaniline
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: VBPNCQCXCOQSTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pent-4-yn-1-yl)aniline 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 ethyl 6-((tert-butoxycarbonyl)(phenyl)amino)hex-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-catalyzed intramolecular aminopalladation/direct C–H arylation under aerobic conditions: synthesis of pyrrolo[1,2-a]indoles

  摘要：

  Heating a DMA/pivalic acid (v/v=4/1) solution of diversely substituted 6-(phenylamino)hex-2-ynoates in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)(2) under oxygen atmosphere afforded pyrrolo[1,2-a]indoles in moderate to good yields. A domino sequence involving intramolecular aminopalladation followed by C-H activation and reductive elimination was proposed to account for the observed bis-cyclization. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.003
• 作为产物：
  描述：

  N-phenylpent-4-ynamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97 %的产率得到N-(pent-4-yn-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  铜催化的 Pent-4-ynamides 磺酰化/环化到磺酰基官能化的吡咯-2-酮

  摘要：

  在 Cu(acac) 2和 2,2'-双(二苯基磷酰基)-1,1'-联萘的催化下，pent-4-ynamides 和磺酰氯之间实现了多米诺磺酰化/分子内 C-N 偶联/脱氢反应。该反应为磺酰基功能化的吡咯-2-酮提供了一种简便的方法。该方法也可用于从 2-乙炔基-苯甲酰胺合成 3-亚烷基异吲哚啉酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00441

文献信息

• LDA-promoted decomposition of benzenesulfenamides. A route to aminyl radicals by dioxygen oxidation of lithium amides
  作者：Anna Barbieri、Pier Carlo Montevecchi、Daniele Nanni、Maria Luisa Navacchia

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00799-5

  日期：1996.10

  The LDA-promoted decomposition of N-monosubstituted sulfenamides 1a-d occurs through the formation of thioaminyl anions, which undergo oxidation either at sulfur, with formation of sulfonamides, or at nitrogen, with formation of thioaminyl radicals, depending on the nature of the 4′-substituent. The reaction of N,N-disubstituted sulfenamides 1e-h proceeds through the intermediacy of a lithium complex

  LDA促进的N-单取代亚磺酰胺1a-d的分解通过形成硫胺基阴离子而发生，取决于4的性质，硫胺基阴离子在硫的情况下会氧化，形成磺酰胺，或在氮时发生氧化，形成硫胺基。 '-取代基。N，N-二取代亚磺酰胺的反应1E-H前进通过能够产生aminyl自由基的复合锂的中间性经由亚磺酰基团转移到二异丙-propylamido阴离子和所得锂的酰胺的后续空气氧化3E-H 。
• Electrocatalytic Generation of Amidyl Radicals for Olefin Hydroamidation: Use of Solvent Effects to Enable Anilide Oxidation
  作者：Lin Zhu、Peng Xiong、Zhong-Yi Mao、Yong-Heng Wang、Xiaomei Yan、Xin Lu、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.201510418

  日期：2016.2.5

  important amidyl radicals from N−H amides is an appealing and yet challenging task. Previous methods require a stoichiometric amount of a strong oxidant and/or a costly noble‐metal catalyst. We report herein the first electrocatalytic method that employs ferrocene (Fc), a cheap organometallic reagent, as the redox catalyst to produce amidyl radicals from N‐aryl amides. Based on this radical‐generating

  由N-H酰胺氧化生成重要的合成酰胺基自由基是一项有吸引力且具有挑战性的任务。先前的方法需要化学计量的强氧化剂和/或昂贵的贵金属催化剂。我们在此报告了第一种电催化方法，该方法采用廉价的有机金属试剂二茂铁（Fc）作为氧化还原催化剂，以从N-芳基酰胺生成酰胺基。基于这种自由基生成方法，已经开发了一种有效的分子内烯烃加氢酰胺化反应。
• Sulfonamide-Trapping Reactions of Thermally Generated Benzynes
  作者：Yuanxian Wang、Lianyou Zheng、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03085

  日期：2018.11.16

  Reactions of tethered, tertiary sulfonamides with thermally generated benzynes are reported. Typically, the N–S bonds in the substrates cleave, and saturated heterocycles [tetrahydroquinolines (n = 2) and indolines (n = 1)] are formed. The process is accompanied by either sulfonyl transfer or desulfonylation from a zwitterionic intermediate, with the favored pathway being largely dependent upon the

  据报道，束缚的叔磺酰胺与热生成的苯炔反应。通常，底物中的N–S键断裂，并形成饱和杂环[四氢喹啉（n = 2）和二氢吲哚（n = 1）]。该过程伴随有来自两性离子中间体的磺酰基转移或去磺酰化，有利的途径很大程度上取决于两性离子中含N环的大小（5元对6元）。
• Stoichiometric and Catalytic Inter- and Intramolecular Hydroamination of Terminal Alkynes by Frustrated Lewis Pairs
  作者：Tayseer Mahdi、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/chem.201501535

  日期：2015.7.27

  Frustrated Lewis pairs (FLPs) based on sterically encumbered anilines and the Lewis acid B(C6F5)3 were found to react with terminal alkynes effecting intermolecular hydroamination affording iminium alkynylborate species of the form [RPhNC(R′)Me][R′CCB(C6F5)3]. In these cases, the reagent ratio of borane, aniline, and alkyne is 1:1:2. These reactions could also be performed in an intramolecular fashion

  发现基于位阻苯胺的沮丧的路易斯对（FLP）和路易斯酸B（C 6 F 5）3与末端炔烃反应，进行分子间加氢胺化反应，从而提供[RPhNC（R'）Me]形式的炔基硼酸亚胺盐。 [R'CCB（C 6 F 5）3 ]。在这些情况下，硼烷，苯胺和炔烃的试剂比为1：1：2。这些反应也可以以分子内方式通过使用具有炔基取代基的苯胺来实现环化反应来进行。在H 2气氛下使用10 mol％B（C 6 F 5）3提供吡咯烷的一锅合成12，是哌啶13 - 15，所述氮杂环庚烷16，异吲哚啉17，和苯并恶嗪18。
• Production of Quaternary α-Aminonitriles by Means of Indium-Catalyzed Three-Component Reaction of Alkynes, Amines, and Trimethylsilyl Cyanide
  作者：Yuta Hamachi、Moe Katano、Yohei Ogiwara、Norio Sakai

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00508

  日期：2016.4.1

  A novel synthesis of α-aminonitriles is described via an indium-catalyzed three-component coupling reaction of alkynes, amines, and trimethylsilyl cyanide (Me3SiCN). Hydroamination of alkynes with a subsequent nucleophilic addition of Me3SiCN resulted in a novel approach to quaternary α-aminonitrile derivatives.

  通过炔烃，胺和三甲基甲硅烷基氰化物（Me 3 SiCN）的铟催化三组分偶联反应描述了α-氨基腈的新型合成。炔烃的加氢胺化反应以及随后的Me 3 SiCN亲核加成反应产生了一种新颖的季铵α-氨基腈衍生物的方法。