N-(naphthalen-2-yl)-1-(thiophen-2-ylsulfonyl)piperidine-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(naphthalen-2-yl)-1-(thiophen-2-ylsulfonyl)piperidine-4-carboxamide
• 英文别名: N-naphthalen-2-yl-1-thiophen-2-ylsulfonylpiperidine-4-carboxamide
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₃S₂
• 分子量: 400.522
• InChiKey: JVLCRVTUCGYMAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘胺 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 N-(naphthalen-2-yl)-1-(thiophen-2-ylsulfonyl)piperidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计，微波辅助合成，生物学评估和分子模型研究作为有效脂肪酸酰胺水解酶抑制剂的4-苯基噻唑。

  摘要：

  内源性大麻素，大麻素（AEA）和2-花生四烯酸甘油酯（2-AG）是激活大麻素受体的内源性脂质。这些受体的激活产生抗炎和止痛作用。脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）是一种水解内源性大麻素的膜酶。因此，抑制FAAH是开发治疗炎症和疼痛的新疗法的一种有吸引力的方法。以前，已经确定了含有2-萘基和4-苯基噻唑骨架的强效大鼠FAAH抑制剂，但是到目前为止，对这些部分进行的结构活性关系研究很少。我们设计并合成了几种包含这些结构基序的类似物，并评估了其对人FAAH酶的抑制能力。此外，我们建立并验证了人类FAAH酶的同源性模型，并进行了对接实验。我们在低纳摩尔范围内鉴定了几种抑制剂，并计算了其ADME预测值。这些FAAH抑制剂代表了未来临床前体内研究的有希望的候选药物。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13670