(4-bromopiperidin-1-yl)(furan-2-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4-bromopiperidin-1-yl)(furan-2-yl)methanone
• 英文别名: (4-Bromopiperidin-1-yl)-(furan-2-yl)methanone
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO₂
• 分子量: 258.115
• InChiKey: JBGZSXUJFACJJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-苯基吡啶 、 (4-bromopiperidin-1-yl)(furan-2-yl)methanone 在 C₁₇H₂₄N₅Ru⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到furan-2-yl (4-(2-(3-methylpyridin-2-yl)phenyl)piperidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  环金属化钌催化剂可与仲烷基溴化物进行邻位选择性C–H烷基化

  摘要：

  尽管已经很好地确定了Ru催化的具有仲烷基卤化物的间选择性sp 2 C–H烷基化反应，但邻位选择性从未实现。我们证明，使用的环金属钌络合物，RuBnN，如在固有的一个完整的开关催化剂结果元-选择性到邻位选择性Ru-催化SP 2C–H烷基化反应与未活化的仲烷基卤化物。RuBnN的高催化活性允许温和的反应条件，导致宽范围和多功能性的转变。初步的机理研究表明，双环钌化物种是与烷基溴发生氧化加成反应的关键中间体，因此避免了与间位选择性相关的更常见的SET途径。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.04.006
• 作为产物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 、 4-溴哌啶氢溴酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以45%的产率得到(4-bromopiperidin-1-yl)(furan-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  环金属化钌催化剂可与仲烷基溴化物进行邻位选择性C–H烷基化

  摘要：

  尽管已经很好地确定了Ru催化的具有仲烷基卤化物的间选择性sp 2 C–H烷基化反应，但邻位选择性从未实现。我们证明，使用的环金属钌络合物，RuBnN，如在固有的一个完整的开关催化剂结果元-选择性到邻位选择性Ru-催化SP 2C–H烷基化反应与未活化的仲烷基卤化物。RuBnN的高催化活性允许温和的反应条件，导致宽范围和多功能性的转变。初步的机理研究表明，双环钌化物种是与烷基溴发生氧化加成反应的关键中间体，因此避免了与间位选择性相关的更常见的SET途径。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.04.006

文献信息

• Cyclometalated Ruthenium Catalyst Enables Ortho-Selective C–H Alkylation with Secondary Alkyl Bromides
  作者：Gang-Wei Wang、Matthew Wheatley、Marco Simonetti、Diego M. Cannas、Igor Larrosa

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.04.006

  日期：2020.6

  meta-selective sp2 C–H alkylation with secondary alkyl halides is well established, ortho selectivity has never been achieved. We demonstrate that the use of a cyclometalated Ru-complex, RuBnN, as the catalyst results in a complete switch of the inherent meta-selectivity to ortho selectivity in the Ru-catalyzed sp2 C–H alkylation reaction with unactivated secondary alkyl halides. The high catalytic activity

  尽管已经很好地确定了Ru催化的具有仲烷基卤化物的间选择性sp 2 C–H烷基化反应，但邻位选择性从未实现。我们证明，使用的环金属钌络合物，RuBnN，如在固有的一个完整的开关催化剂结果元-选择性到邻位选择性Ru-催化SP 2C–H烷基化反应与未活化的仲烷基卤化物。RuBnN的高催化活性允许温和的反应条件，导致宽范围和多功能性的转变。初步的机理研究表明，双环钌化物种是与烷基溴发生氧化加成反应的关键中间体，因此避免了与间位选择性相关的更常见的SET途径。