2,7-difluoro-6-hydroxy-9-phenyl-xanthen-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,7-difluoro-6-hydroxy-9-phenyl-xanthen-3-one
• 英文别名: 2,7-Difluoro-6-hydroxy-9-phenylxanthen-3-one
• 化学式: C₁₉H₁₀F₂O₃
• 分子量: 324.283
• InChiKey: RTBBTHWTIOWGKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟间苯二酚 在 甲烷磺酸 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 2,7-difluoro-6-hydroxy-9-phenyl-xanthen-3-one
  参考文献：
  名称：

  高效两步合成9-芳基-6-羟基-3 H-黄嘌呤-3-一荧光团

  摘要：

  显示了涉及芳基醛和氟代间苯二酚缩合的两步合成9-芳基-6-羟基-3 H-黄嘌呤-3-酮荧光团的方法是通过三芳基甲烷中间体进行的。逆向弗里德-克拉夫茨反应会使缩合反应复杂化，可通过控制酸的量使缩合反应最小化。氧杂蒽酮环系是通过用DDQ进行最终的氧化环化反应制得的。

  DOI：

  10.1021/jo051243i

文献信息

• Efficient Two-Step Synthesis of 9-Aryl-6-hydroxy-3<i>H</i>-xanthen-3-one Fluorophores
  作者：James P. Bacci、Aaron M. Kearney、David L. Van Vranken

  DOI：10.1021/jo051243i

  日期：2005.10.1

  synthesis of 9-aryl-6-hydroxy-3H-xanthen-3-one fluorophores involving condensation of aryl aldehydes and fluororesorcinol is shown to proceed through a triarylmethane intermediate. The condensation is complicated by retro-Friedel−Crafts reactions which can be minimized by controlling the amount of acid. The xanthenone ring system is prepared by a final oxidative cyclization with DDQ.

  显示了涉及芳基醛和氟代间苯二酚缩合的两步合成9-芳基-6-羟基-3 H-黄嘌呤-3-酮荧光团的方法是通过三芳基甲烷中间体进行的。逆向弗里德-克拉夫茨反应会使缩合反应复杂化，可通过控制酸的量使缩合反应最小化。氧杂蒽酮环系是通过用DDQ进行最终的氧化环化反应制得的。