7-(methoxymethoxy)-7-methyloctyl furan-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 7-(methoxymethoxy)-7-methyloctyl furan-2-carboxylate
• 英文别名: [7-(Methoxymethoxy)-7-methyloctyl] furan-2-carboxylate；[7-(methoxymethoxy)-7-methyloctyl] furan-2-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₆O₅
• 分子量: 298.379
• InChiKey: QQMMSRHZCHPAOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(三氟甲硫基)邻苯二甲酰亚胺 、 7-(methoxymethoxy)-7-methyloctyl furan-2-carboxylate 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 4-mercaptodinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到7-methyl-7-((trifluoromethyl)thio)octyl furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  协同催化叔醚三氟甲基硫醇化

  摘要：

  已经开发出第一个无过渡金属，特定位点的叔烷基醚的三氟甲基硫代三氟甲基硫醇化反应，实现了在氧化还原-中性条件下具有挑战性的叔C（sp 3）-SCF 3偶联。有机光催化剂4CzIPN和基于BINOL的硫代硫醇的协同作用可以在极性匹配的氢原子转移（HAT）事件引发的复杂分子中选择性地裂解叔sp 3 C（sp 3）-O醚键。几个竞争性苄基和次甲基C（sp 3的合并烷基醚中的）-H键对区域选择性影响很小。还已经实现了对CO键的选择性二氟甲基硫醇化。这不仅代表了三氟甲基硫醇化的重要一步，而且是不对称叔烷基醚的位点选择性C-O键功能化的一种有前途的手段。

  DOI：

  10.1002/anie.201805927
• 作为产物：
  描述：

  8-bromo-2-methyloctan-2-ol 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-(methoxymethoxy)-7-methyloctyl furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  协同催化叔醚三氟甲基硫醇化

  摘要：

  已经开发出第一个无过渡金属，特定位点的叔烷基醚的三氟甲基硫代三氟甲基硫醇化反应，实现了在氧化还原-中性条件下具有挑战性的叔C（sp 3）-SCF 3偶联。有机光催化剂4CzIPN和基于BINOL的硫代硫醇的协同作用可以在极性匹配的氢原子转移（HAT）事件引发的复杂分子中选择性地裂解叔sp 3 C（sp 3）-O醚键。几个竞争性苄基和次甲基C（sp 3的合并烷基醚中的）-H键对区域选择性影响很小。还已经实现了对CO键的选择性二氟甲基硫醇化。这不仅代表了三氟甲基硫醇化的重要一步，而且是不对称叔烷基醚的位点选择性C-O键功能化的一种有前途的手段。

  DOI：

  10.1002/anie.201805927

文献信息

• 一种制备三级烷基三氟甲基硫醚的方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN108530329B

  公开（公告）日：2020-01-10

  一种制备三级烷基三氟甲基硫醚的方法，它是以三级烷氧醚为原料，在蓝光灯照射下，在溶液中，氩气气氛下，在少量碳酸钾存在下，以光催化剂4CzIPN和有机硫醇催化剂4‑巯基萘并[2，1‑d：1′，2′‑f][1，3，2]二氧代环庚烯‑4‑氧化物协同催化，与2‑((三氟甲基)硫基)异二氢吲哚‑1，3‑二酮在室温下反应，得到三级烷基三氟甲基硫醚所述的光催化剂4CzIPN与有机硫醇催化剂有如下结构：