2-diazo-4-methoxy-1(2H)-naphthalenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-diazo-4-methoxy-1(2H)-naphthalenone
• 英文别名: 4-methox-2-diazo-1(2H)-naphthalenone；4-methoxy-2-diazo-1(2H)-naphthalenone；(2E)-2-diazo-4-methoxynaphthalen-1-one
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂
• 分子量: 200.197
• InChiKey: PFCCARNRKRDIGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazo-4-methoxy-1(2H)-naphthalenone 在 dirhodium tetraacetate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Ethyl 2-(1-hydroxy-4-methoxynaphthalen-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  重氮萘醌和烯醇醚的铑催化反应：二氢萘呋喃衍生物和α-萘基酯的合成

  摘要：

  二氢萘呋喃是通过 Rh2(OAc)4 催化的 1,2-重氮萘醌与烯醇醚的环加成反应合成的。由重氮萘醌和乙烯酮甲硅烷基缩醛形成的二氢萘并通过用四丁基氟化铵处理转化为α-萘酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300712
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-1,2-naphthoquinone 在 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以40%的产率得到2-diazo-4-methoxy-1(2H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  从 β-拉帕醌衍生物和其他 1,2-萘醌制备 α-重氮羰基化合物：使用 2D NMR1H,15N 和 1H,13C HMBC 技术分配区域化学

  摘要：

  对甲苯磺酰肼与β-拉帕酮、3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘并[1,2-b]吡喃-5,6-二酮反应产物中重氮位点的分配，使用 1H,13C HMBC 和 1H,15N HMBC NMR 实验完成了室温下甲醇溶液中的 1,2-萘醌和其他 1,2-萘醌。每个反应中仅分离出一种重氮萘酮产物，产率范围为 50-100%。与 4-MeO-1,2-萘醌中的 2 位取代相比，β-拉帕酮及其衍生物的重氮取代位点是 1 位。空间因素而不是电子因素控制反应位点。除了 2-重氮-1(2H)-萘酮之外，从对甲苯磺酰肼与 1,2-萘醌反应中分离出的附加产物是 2-重氮-4-羟基-1(2H)-萘酮。使用单晶 X- 证实了从 β-lapachone 获得的 6-重氮-2,2-二甲基-2,3,4,6-四氢-2H-苯并[h]cromen-5-one 的形成射线衍射。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons

  DOI：

  10.1002/mrc.1778

文献信息

• Pd(II)-catalyzed Formal O–H Insertion Reactions of Diazonaphthoquinones to Acetic Acid: Synthesis of 1,2-Naphthalenediol Derivatives
  作者：Mitsuru Kitamura、Masato Kisanuki、Rie Sakata、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1246/cl.2011.1129

  日期：2011.10.5

  Pd(II)-catalyzed formal O–H insertion reaction of diazonaphthoquinones to acetic acid proceeded to afford 1,2-naphthalenediol monoacetates. In the presence of lithium halides, halonaphthols were ob...

  Pd(II) 催化的重氮萘醌与乙酸的 O-H 插入反应得到 1,2-萘二醇单乙酸酯。在卤化锂存在下，卤代萘酚...
• Synthesis of Diazonaphthoquinones from Naphthols by Diazo-Transfer Reaction with 2-Azido-1,3-dimethylimidazolinium Chloride
  作者：Mitsuru Kitamura、Norifumi Tashiro、Rie Sakata、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1055/s-0030-1258568

  日期：2010.10

  An efficient synthetic method for the synthesis of diazo­naphthoquinones from naphthols is described. A variety of diazo­naphthoquinones were synthesized from the corresponding naphthols by the diazo transfer with 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium chloride prepared by the reaction of 2-chloro-1,3-dimethylimidazorinium chloride and sodium azide.

  描述了一种高效合成纳夫托酮二氮化物的方法。通过与由2-氯-1,3-二甲基咪唑鎓盐与叠氮化钠反应制备的2-叠氮-1,3-二甲基咪唑鎓氯化物进行二氮转移，合成了多种相应的纳夫托酮二氮化物。
• Synthesis of Diazonaphthoquinones from Naphthols by Diazo-Transfer Reaction
  作者：Mitsuru Kitamura、Rie Sakata、Norifumi Tashiro、Azusa Ikegami、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1246/bcsj.20150021

  日期：2015.6.15

  Various orthodiazonaphthoquinones (1-diazo-2(1H)-naphthalenones and 2-diazo-1(2H)-naphthalenones) were synthesized using the diazo-transfer reaction between the appropriate naphthol and 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium chloride (ADMC). The ADMC was prepared by the reaction between 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride and sodium azide. The diazo-transfer reaction selectively introduced the diazo group at the C(2) position of 1-naphthol or the C(1) position of 2-naphthol. The naphthalenediols that were tested, except for 1,3-naphthalenediol, also reacted with ADMC to afford the corresponding monodiazotized compound. X-ray analyses suggested that the diazonaphthoquinones did not have diazoniumnaphtholate structures but had diazocarbonyl structures.

  利用1-萘酚或2-萘酚与2-叠氮-1,3-二甲基咪唑啉氯化物（ADMC）之间的偶氮转移反应，合成了多种正二偶氮萘醌类化合物（1-二偶氮-2(1H)-萘醌和2-二偶氮-1(2H)-萘醌）。通过2-氯-1,3-二甲基咪唑啉氯化物与叠氮化钠的反应制备了ADMC。偶氮转移反应在1-萘酚的C(2)位或2-萘酚的C(1)位选择性地引入偶氮基团。除1,3-萘二酚外，所测试的萘二酚也与ADMC反应，得到相应的单偶氮化产物。X射线分析表明，这些二偶氮萘醌结构并非二偶氮萘酚酸结构，而是二偶氮羰基结构。
• Synthesis of 1,2-Naphthalenediol Diacetates by Rhodium(II)-Catalyzed Reaction of 1,2-Diazonaphthoquinones with Acetic Anhydride
  作者：Mitsuru Kitamura、Masato Kisanuki、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1002/ejoc.201101698

  日期：2012.2

  A metal-catalyzed reaction of α-diazocarbonyl compounds with an acid anhydride is reported. In particular, 1,2-naphthalenediol diacetates were synthesized by the reaction of 1,2-diazonaphthoquinones with acetic anhydride catalyzed by Rh2(OAc)4.

  报道了 α-重氮羰基化合物与酸酐的金属催化反应。特别是，1,2-萘二醇二乙酸酯是通过 1,2-重氮萘醌与乙酸酐在 Rh2(OAc)4 催化下的反应合成的。
• Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of 2-diazonaphthoquinones with arylboronic acids
  作者：Mitsuru Kitamura、Rie Sakata、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.047

  日期：2011.4

  Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of 2-diazonaphthoquinones and arylboronic acids proceeded by the treatment with Pd(OAc)2 in acetic acid to afford 2-aryl-1-naphthols.

  通过在乙酸中用Pd（OAc）2处理进行2-重氮萘醌与芳基硼酸的钯催化的交叉偶联反应，得到2-芳基-1-萘酚。