2-(1-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-9-yl)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(1-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-9-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(1-Oxo-2,3,4,9-tetrahydroxanthen-9-yl)acetic acid；2-(1-oxo-2,3,4,9-tetrahydroxanthen-9-yl)acetic acid
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: HGBJXFQFSWEJSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-bromo-benzylidene)-malonic acid 、 1,3-环己二酮 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以65%的产率得到2-(1-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-9-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  铜催化的2-溴亚苄基丙二酸酯和1,3-二羰基的多米诺反应合成色烯

  摘要：

  4个ħ -Chromenes从2- bromobenzylidenemalonates和温和和简单的反应条件下1,3-二羰基合成通过涉及迈克尔加成铜催化反应多米诺和分子内的Ullmann型C（芳基）-O键的形成。尽管竞争性消除影响了这些反应，但是该催化体系很容易在C-4位置为色烯提供了功能。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.006

文献信息

• Copper-catalysed domino reaction of 2-bromobenzylidenemalonates and 1,3-dicarbonyls for the synthesis of chromenes
  作者：Yotsakorn Saebang、Vatcharin Rukachaisirikul、Juthanat Kaeobamrung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.006

  日期：2017.1

  4H-Chromenes were synthesized from 2-bromobenzylidenemalonates and 1,3-dicarbonyls under mild and simple reaction conditions via copper-catalysed domino reactions involving Michael addition and intramolecular Ullmann-type C(aryl)–O bond formation. Although a competitive elimination affected these reactions, this catalytic system readily provided chromenes with functionality at the C-4 position.

  4个ħ -Chromenes从2- bromobenzylidenemalonates和温和和简单的反应条件下1,3-二羰基合成通过涉及迈克尔加成铜催化反应多米诺和分子内的Ullmann型C（芳基）-O键的形成。尽管竞争性消除影响了这些反应，但是该催化体系很容易在C-4位置为色烯提供了功能。