2-phenylethyl 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyrate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 2-phenylethyl 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyrate
• 英文别名: 1-Heptafluorobutyryloxy-2-phenylethane；2-phenylethyl 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutanoate
• 化学式: C₁₂H₉F₇O₂
• 分子量: 318.191
• InChiKey: HUHVUDFNUXMVGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(烯丙氧基)-1-溴苯 、 2-phenylethyl 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyrate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到1-(4-(allyloxy)phenyl)-2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  (4-羟基苯基)全氟烷基甲醇的合成及合成应用

  摘要：

  通过 Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) 型还原原位生成的全氟烷基化酮作为关键步骤，开发了合成（羟苯基）全氟烷基甲醇的简便方法。所得醇的苄基 OH 基团通过相应的氯化物成功转化为 H 或 Rf(CH 2 ) n O，这种转化通过任何其他方法都不容易。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132574
• 作为产物：
  描述：

  七氟丁酸 、 苯乙醇 在 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 以94%的产率得到2-phenylethyl 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyrate
  参考文献：
  名称：

  (4-羟基苯基)全氟烷基甲醇的合成及合成应用

  摘要：

  通过 Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) 型还原原位生成的全氟烷基化酮作为关键步骤，开发了合成（羟苯基）全氟烷基甲醇的简便方法。所得醇的苄基 OH 基团通过相应的氯化物成功转化为 H 或 Rf(CH 2 ) n O，这种转化通过任何其他方法都不容易。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132574

文献信息

• Synthesis and synthetic applications of (4-hydroxyphenyl)perfluoroalkylmethanols
  作者：Kyu Terashima、Tomoko Kawasaki-Takasuka、Ichiro Minami、Takashi Yamazaki

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132574

  日期：2022.1

  convenient method for the synthesis of (hydroxyphenyl)perfluoro-alkylmethanols was achieved by the Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) type reduction of the in situ-generated perfluoroalkylated ketones as the key step. The benzylic OH group of the resultant alcohols was successfully converted to H or Rf(CH2)nO by way of the corresponding chlorides, this transformation being not easy by any other methods.

  通过 Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) 型还原原位生成的全氟烷基化酮作为关键步骤，开发了合成（羟苯基）全氟烷基甲醇的简便方法。所得醇的苄基 OH 基团通过相应的氯化物成功转化为 H 或 Rf(CH 2 ) n O，这种转化通过任何其他方法都不容易。