1,2,5,6-tetrahydro-1,1-dimethyl-2,5-diphenylpyridinium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,2,5,6-tetrahydro-1,1-dimethyl-2,5-diphenylpyridinium bromide
• 英文别名: 1,1-dimethyl-3,6-diphenyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-ium;bromide
• 化学式: Br*C₁₉H₂₂N
• 分子量: 344.294
• InChiKey: LUUAUEMFLWAVMD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二苯基-1,3丁二烯 、 N,N-二甲基(亚甲基)溴化铵 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到1,2,5,6-tetrahydro-1,1-dimethyl-2,5-diphenylpyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  [2++4] 亚胺离子的环加成 - Aza Diels-Alder 反应的协同或逐步机制？

  摘要：

  N,N-二甲基亚甲基铵离子 1 与 1,3-二烯 2a-2f 发生区域和立体选择性反应，生成 1,2,5,6-四氢吡啶鎓离子 3。这些杂 Diels-Alder 反应的动力学具有其次是膨胀法和 1H-NMR 光谱，服从二阶速率定律。由于观察到的速率常数仅比通过线性自由焓关系 lg k = s (E + N) 为逐步过程计算的速率常数大 30-300 倍，因此可以得出结论，这些环加成以逐步方式或通过周环进行两个新 σ 键的协同形成没有显着稳定的过渡态。相比之下，亚胺离子 1 与环戊二烯 (2g) 的反应产生 2,2-二甲基-2-azoniabicyclo[2.2。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200006)2000:11<2013::aid-ejoc2013>3.0.co;2-a

文献信息

• [2++4] Cycloadditions of Iminium Ions − Concerted or Stepwise Mechanism of Aza Diels−Alder Reactions?
  作者：Herbert Mayr、Armin R. Ofial、Jürgen Sauer、Bernhard Schmied

  DOI：10.1002/1099-0690(200006)2000:11<2013::aid-ejoc2013>3.0.co;2-a

  日期：2000.6

  kinetics of these hetero Diels−Alder reactions, which have been followed by dilatometry and 1H-NMR spectroscopy, obey second-order rate laws. Since the observed rate constants are only 30−300 times larger than those calculated for the stepwise process by the linear free-enthalpy relationship lg k = s (E + N), it is concluded that these cycloadditions proceed in a stepwise manner or through pericyclic

  N,N-二甲基亚甲基铵离子 1 与 1,3-二烯 2a-2f 发生区域和立体选择性反应，生成 1,2,5,6-四氢吡啶鎓离子 3。这些杂 Diels-Alder 反应的动力学具有其次是膨胀法和 1H-NMR 光谱，服从二阶速率定律。由于观察到的速率常数仅比通过线性自由焓关系 lg k = s (E + N) 为逐步过程计算的速率常数大 30-300 倍，因此可以得出结论，这些环加成以逐步方式或通过周环进行两个新 σ 键的协同形成没有显着稳定的过渡态。相比之下，亚胺离子 1 与环戊二烯 (2g) 的反应产生 2,2-二甲基-2-azoniabicyclo[2.2。