2-(2-benzofuranyl)-5-methyl-benzoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(2-benzofuranyl)-5-methyl-benzoxazole
• 英文别名: 2-(benzofuranyl)-5-methylbenzoxazole；2-(1-Benzofuran-2-yl)-5-methyl-1,3-benzoxazole
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: YJTUIFYGCFTSNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基苯并唑 、 2-(2,2-dibromovinyl)phenol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(I) bromide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以89%的产率得到2-(2-benzofuranyl)-5-methyl-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient copper/palladium-catalyzed tandem Ullman reaction/arylation of azoles via C–H activation: synthesis of benzofuranyl and indolyl azoles from 2-(gem-dibromovinyl)phenols(anilines) with azoles

  摘要：

  In this paper, a novel and highly efficient copper/palladium-catalyzed tandem intramolecular Ullman-type C-O(N) coupling reaction of 2-(gem-dibromovinyl)phenols(anilines) followed by an intermolecular arylation of azoles through C-H activation has been developed. In the presence of CuBr with Pd(PPh3)(2)Cl-2 used as co-catalyst, and (LiOBu)-Bu-t as a base, the one-pot reactions of 2-(gem-dibromovinyl)phenols and 2-(gem-dibromovinyl)anilines with a variety of azoles, including oxazoles, imidazoles, thiazoles, and oxadiazoles underwent smoothly in toluene at 100 degrees C to generate the corresponding biheteroaryl products in high yields. A tentative mechanism of copper/palladium-catalyzed tandem reaction was described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.044

文献信息

• Benzoxazole derivatives, the use thereof as sunscreens and cosmetic compositions containing them
  申请人：3V SIGMA S.p.A

  公开号：EP0722714A2

  公开（公告）日：1996-07-24

  Benzoxazole derivatives having the following formula (I): wherein the groups are hereinafter defined are disclosed together with the use thereof as sunscreen agents and cosmetic compositions containing them.

  具有下式 (I) 的苯并恶唑衍生物： 的苯并恶唑衍生物，以及它们作为防晒剂和含有它们的化妆品组合物的用途。
• Utilisation de copolymères amphiphiles pour stabiliser des dispersions de composés organiques insolubles filtrant le rayonnement UV
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1302197A1

  公开（公告）日：2003-04-16

  La demande concerne l'utilisation d'au moins un copolymère amphiphile comportant au moins une séquence hydrophile et au moins une séquence hydrophobe pour stabiliser des dispersions de composés organiques insolubles comportant au moins un groupe absorbant le rayonnement UV se présentant sous forme de particules ayant une taille moyenne comprise entre 10nm et 5µm, ainsi que les dispersions stabilisées par ces copolymères amphiphiles et des compositions cosmétiques à application topique, en particulier des compositions anti-solaires, les contenant.

  本申请涉及至少一种由至少一个亲水嵌段和至少一个疏水嵌段组成的两亲共聚物，用于稳定包含至少一个紫外线辐射吸收基团的不溶性有机化合物的分散体，分散体的平均粒径在 10 纳米到 5 微米之间，以及由这些两亲共聚物稳定的分散体和局部使用的化妆品组合物，特别是含有这些两亲共聚物的防晒组合物。
• Compositions cosmétiques antisloaires base d'un mélange synergique de filtres et utilisations
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1317918A1

  公开（公告）日：2003-06-11

  L'invention concerne de nouvelles compositions cosmétiques ou dermatologiques à usage topique, en particulier pour la photoprotection de la peau et/ou des cheveux, caractérisées par le fait qu'elles comprennent, dans un support cosmétiquement acceptable, au moins : (a) un filtre UV organique, insoluble de taille de particule allant de 10 nm à 5 µm, à titre de premier filtre et (b) un dérivé de 2-hydroxybenzophénone amino-substitué particulier, à titre de second filtre. L'association de ces deux filtres conduit à l'obtention d'un effet de synergie au niveau des facteurs de protection solaire UV-APPD conférés. L'invention concerne également leurs applications à la protection de la peau et des cheveux contre les effets du rayonnement ultraviolet.

  本发明涉及用于局部使用，特别是用于皮肤和/或头发光保护的新型化妆品或皮肤科组合物，其特征在于它们在化妆品可接受的支持物中至少包含...................： (a) 粒径在 10 纳米到 5 微米之间的不溶性有机紫外线滤光剂，作为第一滤光 剂，和 (b) 一种特殊的氨基取代的 2-羟基二苯甲酮衍生物，作为第二过滤器。这两种滤光剂的组合产生了协同效应，可提高紫外线-APPD 防晒系数。 本发明还涉及它们在保护皮肤和头发免受紫外线辐射影响方面的应用。
• Composition solaire comprenant au moins un filtre uv organique insoluble et au moins une hydroxyalkyluree
  申请人：L'OREAL, S.A.

  公开号：EP1671678A1

  公开（公告）日：2006-06-21

  L'invention concerne une composition cosmétique ou dermatologique, à usage topique, comprenant dans un support cosmétiquement acceptable au moins un système filtrant les radiations UV, caractérisée par le fait qu'elle contient : (a) au moins un filtre UV organique insoluble (b) au moins une hydroxyalkylurée de formule (1) suivante dans laquelle R1, R2, R3 et R4 représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4 ou un groupe hydroxyalkyle en C2-C6 pouvant contenir de 1 à 5 groupes hydroxyle, au moins l'un des radicaux R1-R4 représentant un groupe hydroxyalkyle, ainsi que l'un de ses sels, solvats ou isomères. L'invention concerne également l'utilisation d'une hydroxyalkylrée telle que définie ci-dessus dans une composition sous forme d'émulsion comprenant au moins un filtre UV hydrophile, dans le but d'améliorer le confort après application en particulier la douceur au toucher.

  本发明涉及一种用于局部使用的化妆品或皮肤科组合物，该组合物在一种化妆品可接受的支持物中包含至少一种紫外线辐射屏蔽系统，其特征在于它包含......： (a) 至少一种不溶性有机紫外线过滤剂 (b) 至少一种下式（1）的羟基烷基脲 其中 R1、R2、R3 和 R4 各自独立地代表氢原子、C1-C4 烷基或可含有 1 至 5 个羟基的 C2-C6 羟烷基，R1-R4 自由基中至少有一个代表羟烷基，以及其盐、溶液或异构体之一。 本发明还涉及如上定义的羟基烷基在乳液形式的组合物中的使用，该组合物包含至少一种亲水性紫外线过滤剂，目的是改善涂抹后的舒适度，尤其是触感的柔软度。
• Compositions cosmétiques antisolaires à base d'un mélange synergique de filtres et utilisations
  申请人：L'Oréal

  公开号：EP2196189A1

  公开（公告）日：2010-06-16

  L'invention concerne de nouvelles compositions cosmétiques ou dermatologiques à usage topique, en particulier pour la photoprotection de la peau et/ou des cheveux, caractérisées par le fait qu'elles comprennent, dans un support cosmétiquement acceptable, au moins : (a) à titre de premier filtre un filtre UV organique, insoluble, de taille de particule allant de 10 nm à 5 µm et choisi parmi les filtres UV organiques du type oxalanilide ; du type triazine ; du type amide vinylique ; du type cinnamamide ; du type comportant un ou plusieurs groupements benzazole et/ou benzofuranne, benzothiophène ou du type indole ; du type aryl vinylène cétone ; du type dérivé de phénylène bis-benzoxazinone du type dérivé amide, sulfonamide ou carbamate d'acrylonitrile et (b) un dérivé de 2-hydroxybenzophénone amino-substitué particulier, à titre de second filtre. L'invention concerne également leurs applications à la protection de la peau et des cheveux contre les effets du rayonnement ultraviolet.

  本发明涉及外用的新型化妆品或皮肤科组合物，特别是用于皮肤和/或头发的光保护，其特征在于，它们在化妆品可接受的支持物中至少包括： (a) 作为第一屏蔽剂，粒径在 10 纳米到 5 微米之间的不溶性有机紫外线屏蔽剂， 选自草酰苯胺类、三嗪类、乙烯基酰胺类、肉桂酰胺类......；含有一个或多个苯甲唑和/或苯并呋喃、苯并噻吩或吲哚基团的类型； 芳基乙烯酮类型；苯基双苯并恶嗪酮衍生物类型；丙烯腈酰胺、磺酰胺或氨基甲酸 酯衍生物类型；以及 (b) 一种特殊的氨基取代的 2-羟基二苯甲酮衍生物，作为第二过滤器。 本发明还涉及它们在保护皮肤和头发免受紫外线辐射影响方面的应用。