(+/-)-3,4-dihydro-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-4-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+/-)-3,4-dihydro-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-4-carbonitrile
• 英文别名: 4-Hydroxy-2,3-dihydrochromene-4-carbonitrile
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: DRJICMMVQVRXMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3,4-dihydro-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-4-carbonitrile 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-cyano-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Cathinone及其相关类似物的血清素受体亲和力。

  摘要：

  使用分离的大鼠眼底制剂检查了一系列的卡西酮（α-氨基苯乙酮）类似物。（S）-（-）-Cathinone的血清素受体亲和力是（+/-）-Cathineone的两倍，外消旋苯丙胺的亲和力是其四倍。发现卡西酮的几种衍生物要么具有比母体化合物更低的亲和力，要么不以竞争方式与受体相互作用。几种新的类似物1-（氨基甲基）-3,4-二氢萘盐酸盐（3），4-（氨基甲基）-3-色烯盐酸盐（4b）及其6-甲氧基衍生物a与血清素受体相互作用，但以最有可能与取代的卡西酮类似物的相互作用不同的方式。

  DOI：

  10.1021/jm00346a012
• 作为产物：
  描述：

  4-((trimethylsilyl)oxy)chroman-4-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-3,4-dihydro-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cathinone及其相关类似物的血清素受体亲和力。

  摘要：

  使用分离的大鼠眼底制剂检查了一系列的卡西酮（α-氨基苯乙酮）类似物。（S）-（-）-Cathinone的血清素受体亲和力是（+/-）-Cathineone的两倍，外消旋苯丙胺的亲和力是其四倍。发现卡西酮的几种衍生物要么具有比母体化合物更低的亲和力，要么不以竞争方式与受体相互作用。几种新的类似物1-（氨基甲基）-3,4-二氢萘盐酸盐（3），4-（氨基甲基）-3-色烯盐酸盐（4b）及其6-甲氧基衍生物a与血清素受体相互作用，但以最有可能与取代的卡西酮类似物的相互作用不同的方式。

  DOI：

  10.1021/jm00346a012

文献信息

• Lipase catalyzed resolution of the quaternary stereogenic center in ketone-derived benzo-fused cyclic cyanohydrins
  作者：Jesús A. Rodríguez-Rodríguez、Vicente Gotor、Rosario Brieva

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.07.004

  日期：2011.6

  The enantioselective preparation of both enantiomers of the benzo-fused cyanohydrin derived from alpha-tetralone via lipase catalyzed processes is described. The (S)-enantiomer has been obtained as the remaining substrate in the CAL-A catalyzed aminolysis of the methoxyacetylated derivative, using a structurally related amine as the nucleophile. The (R)-enantiomer has been obtained as the product of CAL-A or PSL-C catalyzed hydrolysis of the methoxyacetylated derivative in organic solvents. The resolutions of several structural analogs of this cyanohydrin have been also tested under similar conditions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Serotonin receptor affinity of cathinone and related analogs
  作者：Richard A. Glennon、Stephen M. Liebowitz

  DOI：10.1021/jm00346a012

  日期：1982.4

  A series of cathinone (alpha-aminopropiophenone) analogues was examined using the isolated rat fundus preparation. (S)-(-)-Cathinone possesses twice the serotonin receptor affinity of (+/-)-cathinone and four times the affinity of racemic amphetamine. Several derivatives of cathinone were found to either possess a lower affinity than the parent compound or did not interact with the receptors in a competitive

  使用分离的大鼠眼底制剂检查了一系列的卡西酮（α-氨基苯乙酮）类似物。（S）-（-）-Cathinone的血清素受体亲和力是（+/-）-Cathineone的两倍，外消旋苯丙胺的亲和力是其四倍。发现卡西酮的几种衍生物要么具有比母体化合物更低的亲和力，要么不以竞争方式与受体相互作用。几种新的类似物1-（氨基甲基）-3,4-二氢萘盐酸盐（3），4-（氨基甲基）-3-色烯盐酸盐（4b）及其6-甲氧基衍生物a与血清素受体相互作用，但以最有可能与取代的卡西酮类似物的相互作用不同的方式。