3-[2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl]isoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl]isoquinoline
• 英文别名: 3-[2-(Oxan-2-yloxy)ethyl]isoquinoline；3-[2-(oxan-2-yloxy)ethyl]isoquinoline
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: GZAOFBCLLWRFTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide copper(l) iodide 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-[2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  钯/铜催化偶合和末端乙炔和不饱和亚胺环化的异喹啉和吡啶的合成：癸二烯B的总合成。

  摘要：

  在钯催化剂的存在下，通过将末端乙炔与邻碘联苯甲醛和3-卤-2-烯醛的叔丁基亚胺偶联，然后将铜催化中间体中间体的环化反应，可以制备出单取代的异喹啉和吡啶，具有良好的产率。亚氨基炔。此外，通过铜催化亚氨基炔的环化反应，异氰酸喹啉杂环化合物的收率很高。环化条件的选择取决于所用末端乙炔的性质，因为只有芳基和烯基乙炔在已开发的钯催化的反应条件下环化。但是，芳基，乙烯基和烷基取代的乙炔经过钯催化的偶联反应，随后以铜催化的环化反应，收率极高。

  DOI：

  10.1021/jo010579z

文献信息

• Synthesis of Substituted Isoquinolines by Electrophilic Cyclization of Iminoalkynes
  作者：Qinhua Huang、Jack A. Hunter、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo020020e

  日期：2002.5.1

  pyridinecarbaldehydes have been cyclized under very mild reaction conditions in the presence of I(2), ICl, PhSeCl, PhSCl, and p-O(2)NC(6)H(4)SCl to give the corresponding halogen-, selenium-, and sulfur-containing disubstituted isoquinolines and naphthyridines, respectively. This methodology accommodates a variety of iminoalkynes and affords the anticipated heterocycles in moderate to excellent yields. Monosubstituted

  邻-（1-炔基）苯甲醛和类似的吡啶甲醛的叔丁基亚胺已在I（2），ICl，PhSeCl，PhSCl和pO（2）NC（6）H（ 4）SCl分别得到相应的含卤素，硒和硫的二取代异喹啉和萘啶。该方法可容纳各种亚氨基炔，并以中等至极好的收率提供预期的杂环。通过这些相同的亚氨基炔的金属催化的闭环合成了单取代的异喹啉和萘啶。银催化的闭环在50摄氏度下将芳基，烯基和烷基取代的亚氨基炔烃环化方面非常有效。
• Synthesis of Isoquinolines and Naphthyridines by Electrophilic Ring Closure of Iminoalkynes
  作者：Qinhua Huang、Jack A. Hunter、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol010136h

  日期：2001.9.1

  [GRAPHICS]Substituted isoquinolines and naphthyridines have been prepared in good to excellent yields by the reaction of iminoalkynes with a variety of electrophiles under mild reaction conditions.
• Synthesis of Isoquinolines and Pyridines by the Palladium/Copper-Catalyzed Coupling and Cyclization of Terminal Acetylenes and Unsaturated Imines:  The Total Synthesis of Decumbenine B
  作者：Kevin R. Roesch、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo010579z

  日期：2002.1.1

  have been developed. However, aryl-, vinylic-, and alkyl-substituted acetylenes undergo palladium-catalyzed coupling and subsequent copper-catalyzed cyclization in excellent yields. The total synthesis of the isoquinoline natural product decumbenine B has been accomplished in seven steps and 20% overall yield by employing this palladium-catalyzed coupling and cyclization methodology.

  在钯催化剂的存在下，通过将末端乙炔与邻碘联苯甲醛和3-卤-2-烯醛的叔丁基亚胺偶联，然后将铜催化中间体中间体的环化反应，可以制备出单取代的异喹啉和吡啶，具有良好的产率。亚氨基炔。此外，通过铜催化亚氨基炔的环化反应，异氰酸喹啉杂环化合物的收率很高。环化条件的选择取决于所用末端乙炔的性质，因为只有芳基和烯基乙炔在已开发的钯催化的反应条件下环化。但是，芳基，乙烯基和烷基取代的乙炔经过钯催化的偶联反应，随后以铜催化的环化反应，收率极高。