6-ethyl-3-methyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-ethyl-3-methyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
• 英文别名: (3R)-6-ethyl-3-methyl-2,3-dihydro-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂S
• 分子量: 211.285
• InChiKey: APRSVIAZGHKZEX-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-diethylbenzene-1-sulfonyl azide 在 CYP₁₁₉ (mutations C₃₁₇G, T₂₁₃G, V₂₅₄L, F₃₁₀G) 、 Ir(Me)-mesoporphyrin IX 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.0h， 以64%的产率得到6-ethyl-3-methyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  由含有 Ir(Me)-PIX 辅因子的细胞色素 P450 催化的化学选择性酶促 C-H 键胺化

  摘要：

  细胞色素 P450 酶已被设计为催化非生物 CH 键胺化反应，但这些反应的产率受到 CH 键胺化的低化学选择性的限制，而不是叠氮化物底物竞争还原为磺酰胺。在这里我们报告 P450s 源自嗜热生物并含有铱卟啉辅因子 (Ir(Me)-PIX) 代替血红素催化磺酰叠氮化物的对映选择性分子内 CH 键胺化反应。这些反应的发生具有化学选择性，将氮烯单元插入 CH 键，而不是将叠氮化物还原为磺酰胺，其底物范围比含有铁卟啉的酶的底物范围更广。CH 胺化的产物产率高达 98%，约 300 吨。在一种情况下，对映体过量达到 95:5 er，反应可以以不同的位点选择性发生。在所有情况下，CH 键胺化的化学选择性都大于 20:1。通过评估细胞裂解物中含有 Ir(Me)-PIX 的 CYP119 突变体，而不是作为纯化的酶，可以快速鉴定出显示这些特性的 Ir(Me)-PIX CYP119 变体。这项研究为发现合适的酶来催化具有挑战性的

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11410

文献信息

• Rhodium(II)-catalyzed nitrene transfer with phenyliodonium ylides
  作者：Paul Mueller、Corine Baud、Ivo Naegeli

  DOI：10.1002/(sici)1099-1395(199808/09)11:8/9<597::aid-poc45>3.0.co;2-m

  日期：1998.8